ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фенантрен из "Полициклические углеводороды Том 1" Фенантрен впервые обнаружили в каменноугольной смоле почти одновременно Остермайер и Фиттиг и Глазер Каменноугольная смола является и в настоящее время наиболее важным сырьем для получения фенантрена. При перекристаллизации сырого антрацена (см. стр. 282) из сольвент-нафты фенантрен остается в растворе и может быть выделен из него упариванием. Небольшое количество карбазола удаляют из фенантрена сплавлением его с едким кали. После повторной перекристаллизации образец все еще содержит небольшое количество антрацена, который лучше всего удалить кипячением в ксилоле с избытком малеинового ангидрида Продукт присоединения малеинового ангидрида к антрацену удаляют обработкой разбавленным раствором каустической соды. Указанная чистка особенно важна, если необходим спектроскопически чистый фенантрен. Фенантрен, выделенный из каменноугольной смолы и даже имеющий постоянную температуру плавления, содержит небольшое количество антрацена, которое обнаруживается при спектральном анализе Дальнейшая очистка фенантрена может быть осуш,ествлена через его пикрат. [c.220] Другой важный метод синтеза фенантрена состоит в циклизации соединений типа V в октагидрофепантрен VI, который далее может быть превращен дегидрированием в фенантрен Так как оба кольца в соединении V могут иметь различные заместители, то данный метод применим и для получения замещенных фенантренов. [c.221] Все рассмотренные выше синтезы фенантрена имеют большее значение только для получения производных фенантрена, так как сам февантрен удобнее всего выделять из каменноугольной смолы. [c.224] Фенантрен кристаллизуется в виде бесцветных пластинок (т. пл. 100 С, т. кип. 340° С, с 2з = 1,179). Он нерастворим в воде, растворим в органических растворителях, особенно в ароматических углеводородах. Растворы фенантрена обладают слабой голубой флуоресценцией. Фенантрен образует молекулярные соединения с пикриновой кислотой, пикрилхлоридом, динитробензолом и аналогичными нитр ос оединениями. [c.224] Описаны спектры поглощения кристаллов фенантрена при —253° С. Фенантрен имеет два различных спектра фосфоресценции 2 . Спектр поглощения фенантрена в смеси метилового и этилового спиртов представлен на рис. 33. [c.224] Он является родоначальником значительного числа важных биологически активных природных веществ, таких как желчные кислоты, холестерин ХХП, половые гормоны и другие. Эти соединения детально рассмотрены в специальной литературе. [c.229] Вернуться к основной статье