ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Восстановительные методы из "общая органическая химия Том 2" В обычных условиях реакции ацетали достаточно устойчивы к расщеплению реагентами Гриньяра, что позволяет использовать их в качестве защищающих групп. В более жестких условиях ацетали расщепляются с образованием простых эфиров, однако возможности использования такого метода ограничиваются низкими выходами продукта [148]. Тем не менее внутримолекулярные реакции этого типа представляют собой потенциальную ценность для получения циклопропиловых эфиров [149] (схема (83) . [c.328] Сообщалось о получении хороших выходов циклических эфиров при расщеплении 1-арилокситетрагидропиранов реагентами Гриньяра и тетрахлоридом титана [150]. Однако применение такого метода для синтеза смешанных алифатических эфиров ограничивается недоступностью смешанных арилалкильных ацеталей. [c.329] Родственный описанному метод восстановления сложных эфиров в простые, который служит дополнением к предыдущему, поскольку дает лучшие выходы простых эфиров из сложных эфиров с первичной алкильной группой, включает реакцию с трихлор-силаном в условиях радикальных реакций [уравнение (85)]. Основным побочным продуктом здесь служит углеводород, образующийся в результате разрыва связи алкил—кислород, его выход растет с увеличением степени замещения алкильной группы [152]. [c.329] Вернуться к основной статье