ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции замещения в ароматическом ряду из "Химия и технология химикофармацефтических препаратов" Следовательно, второй заместитель неодинаково легко становится в ядро монозамещенного бензола в возможные три положения по отношению к первому в одних случаях первый заместитель направляет в орто- и пара-положения, а в других случаях — преимущественно в мета-положение. [c.28] Хлорирование бензольного ядра идет отлично от хлорирования непредельных соединений жирного ряда при нормальном течении процесса происходит не присоединение атома хлора по двойной связи, а замещение атома водорода, который образует при этом со вторым атомом хлора хлористый водород. Следовательно, хлор или другой галоген вступают в бензольное ядро в качестве заместителя. Таким образом, при вхождении в бензольное ядро одного заместителя явлений изомерии не наблюдается. При вхождении в бензольное ядро следующего заместителя появляется изомерия, выражающаяся в том, что следующий заместитель становится по отношению к первому в орто- и пара- или же мета-положения. [c.28] Следовало бы ожидать усложненности закономерностей введения новых заместителей в ароматическое ядро по причине большого разнообразия замещающих групп. В действительности этот вопрос несколько упрощается тем, что по ориентирующей способности существующие заместители можно разделить на два главных типа. [c.29] Если один атом (или группа атомов) соединения замещается другим, то замещаемый атом в случае гетеролитической реакции может уйти вместе с электронной парой, либо оставить ее у остатка молекулы. Соответственно этому вступающий реагент должен предоставить электронную пару для создания новой связи или обладать электронным пробелом, в который может внедриться электронная пара упомянутого остатка молекулы. Эти два случая гетеролитических реакций называются, соответственно, нуклеофильным и электрофильным замещением . [c.30] Галогенопроизводные алифатического ряда — метиленхло-рид, дихлорэтан, трихлорэтилен, тетрахлорэтилеи, хлористый этил, хлороформ, четыреххлористый углерод — применяют в Качестве растворителей, а последние три являются промежуточными продуктами, а также химико-фармацевтическими препаратами и применяются в медицинской практике. [c.32] Получаемые в процессе галогенирования хлорпроизводные и бромпроизводные являются промежуточными продуктами для целого ряда производств. Из галогенопроизводных ароматического ряда важнейшим является хлорбензол, применяемый иногда как промежуточный продукт, а в некоторых случаях — как среда для ведения реакции, йод, бром и фторпроизводные применяются реже, что объясняется главным образом экономическими соображениями. Хлор является дешевым галогенирую-щим агентом, так как производство его возрастало интеноивнее потребления. [c.32] Бром и йод используют главным образом в случае, когда они входят в состав того или иного препарата (йодоформ, бром-изовал, билитраст и др.). [c.32] Атомы галогена органических производных способны замещаться другими группировками атомов, например ННг, ОН и т. д. Источниками сырья для синтеза галогенопроизводных алифатического ряда служат газы крекинга (этилен), ацетилен, природные газы (метан), а также хлористый винил, этиловый спирт, паральдегид, ацетон и др. [c.32] Большое применение в химической и химико-фармацевтиче-ской промышленности благодаря своим ценным свойствам получил политетрафторэтилен [Ср2 = Ср2]п (фторопласт-4, тефлон). [c.32] Одним из методов получения тетрафторэтилена является взаимодействие тетрафтордихлорэтана с цинковой пылью в среде растворителя (метиловый или этиловый спирты, ацетон, диоксан) при 110—130° и давлении до 3,9 мн1м . [c.32] Процесс полимеризации тетрафторэтилена протекает с выделением большого количества тепла (свыше 84—105 кдж/моль). [c.32] Полимеризация протекает по цепному механизму и приводит к получению полимера с высокой степенью полимеризации. [c.33] По химической стойкости фторопласт-4 превосходит все известные материалы, в том числе золото и платину. Он практически стоек ко всем минеральным и органическим кислотам, щелочам, органическим растворителям, окислителям и другим агрессивным средам. Фторопласт-4 разрушается лишь расплавленными щелочными металлами и элементарным фтором. Допускается рабочая температура эксплуатации 250°. Пленка фторопласта-4 сохраняет гибкость при температуре—100°. Только при охлаждении жидким воздухом полимер становится ломким. [c.33] Фторопласт-4 не смачивается водой и не набухает. Водо-погдощение его практически равно нулю. [c.33] Фреон-12 — нетоксичный газ, сжижается при —29,8°, застывает при —191°, допускаемая концентрация в воздухе до 20%, не горюч и не корродирует аппаратуру. [c.33] Вернуться к основной статье