ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение диметилового эфира фталевой кислоты из "Руководство к малому практикуму по органической химии" Отбирают пипеткой несколько капель полученного бензойноэтилового эфира в чистую пробирку, добавляют к нему 1 мл концентрированного раствора щелочи и нагревают смесь в кипящей водяной бане 5—10 мин при частом встряхивании. За это время не удается достичь полного омыления эфира (ср. опыт 93), однако после охлаждения и подкисления соляной кислотой из водного раствора выделяются кристаллы бензойной кислоты. [c.228] Материалы бензойная кислота этиловый спирт (ректификат или сырец) хлорид натрия (насыщенный водный раствор). [c.228] В колбочку или большую пробирку вносят 6 мл спирта, приливают при хорошем охлаждении 5 мл концентрированной серной кислоты, затем всыпают 5 г бензойной кислоты и смывают ее кристаллы со стенок вниз, добавляя еще 5 мл спирта. К сосуду присоединяют обратный холодильник или холодильную трубку и нагревают на кипящей водяной бане в течение 1,5—2 ч. [c.228] Охлаждают смесь и выливают ее в 50 мл насыщенного раствора хлорида натрия. Всплывшее масло отделяют, промывают 5 мл раствора соды, затем снова раствором хлорида натрия, отделяют, сушат кусочком поташа и перегоняют из пробирки с низко припаянной отводной трубкой. Эфир почти нацело перегоняется при 206—208 °С. Выход 2,5—3,5 г. Продукт можно использовать для опыта 257. [c.228] Материалы фталевый ангидрид метиловый спирт. [c.228] В пробирку вносят 5 мл метилового спирта и 2 г фталевого ангидрида, затем осторожно, понемногу, при встряхивании приливают 2 мл концентрированной серной кислоты, стараясь не доводить разогревшуюся смесь до кипения. Помещают пробирку в кипящую водяную баню на 10—15 мин все это время часто встряхивают смесь и перемешивают стеклянной палочкой осадок фталевого ангидрида до его полного исчезновения. Нагревают смесь еще 2—3 мин, затем вынимают пробирку из бани, дают ей немного остыть и выливают ее содержимое в стаканчик или колбочку с 50—60 мл холодной воды. [c.228] Испытывают, легко ли полученный эфир омыляется щелочью (см. опыт 191 Б). [c.229] Реакции образования и гидролиза сложного эфира карбоновой кислоты были рассмотрены ранее (ом. опыты 93—95). Этерификация кислот ароматического ряда протекает с различной скоростью в зависимости от их строения, в частности от числа и положения заместителей в бензольном ядре. Наличие заместителей в орто-положении к карбоксильной группе обычяо резко замедляет этерификацию (так называемые пространственные затруднения) поэтому салициловая кислота этерифицируется труднее, чем бензойная. [c.229] Двухосновная фталевая кислота может образовать со спиртами как неполные (кислые), так и полные (средние) эфиры при избытке спирта образуются преимущестгвенно полные эфиры. Фталевый ангидрид взаимодействует оо спиртами быстрее, чем фталевая кислота (ср. опыт 97). С увеличением угле во-дородного радикала спирта летучесть эфиров обычно снижается, а вязкость их возрастает. Диалкилфталаты (в частности, дибутиловый, диизобутиловый и аналогичные эфиры фталевой кислоты) широко применяют в качестве пластификаторов, добавляемых ко многим синтетическим полимерам, например к раз-личны.м лакам, поливинилхлоридным пластмассам и т. п. Без подобных добавок эти материалы зачастую слишком хрупки в условиях их применения. Наиболее летучий из эфиров фталевой кислоты — днметилфталат применяется для отпугивания насекомых мухи, комары, москиты не жалят кожу, смазанную диметил-фталатом, и обычно даже не садятся на нее. [c.229] Сложные эфиры ароматических кислот обычно имеют характерный запах они очень малорастяоримы в воде и гидролизуются весьма медленно даже в щелочной среде. Выделение кристаллов бензойной кислоты в опыте 191 Б показывает, что сложный эфир все же частично гидролизуется. [c.229] Вернуться к основной статье