ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Образование антрахинона из антрацена из "Руководство к малому практикуму по органической химии" Материалы хинон (см. опыт 225) гидрохинон этиловый спирт. [c.261] В небольшой стаканчик помещают 0,5 г гидрохинона, приливают 30 мл воды и слегка нагревают до полного растворения кристаллов. Отдельно в пробирке растворяют 0,5 г хинона в 8—9 мл спирта и вливают этот раствор в стакан с теплым раствором гидрохинона. Стакан ставят в холодную воду на 10—15 мин, после чего отсасывают выделившиеся зеленовато-черные кристаллы хингидрона, промывают их на фильтре небольшим количеством холодной воды и отжимают в фильтровальной бумаге досуха. Выход почти теоретический. [c.261] Точная формула хинона была установлена А, А, Воскресенским, впервые получившим его в 1337 г. [c.261] Хингидрон образуется и при непосредственном смешении хинона и гидрохинона. В нем молекулы сходных веществ связаны не только водородными связями, но и переносам части заряда л-электронов бензольного ядра от гидрохинона к хинону (см. пояснение к опыту 163). [c.261] Хингидрон интенсивно окрашен, почти не имеет запаха и малорастворим в воде. Он часто применяется при потенциометрическом определении концентрации ионов водорода, т. е. кислотности растворов ( хингидронный электрод ). Темп. пл. хингидрона 171 °С, т. е. выше, чем каждого из его компонентов в отдельности (ср. опыт 8). [c.261] При дальнейшем действии окислителя весь гидрохинон (т. е. и свободный, и связанный в хингидрон) переходит в бензохинон. Последний имеет едкий, раздражающий запах и очень летуч, несмотря на относительно высокую температуру плавления поэтому его необходимо хранить в плотно закрытых сосудах. Яркая окраска хинона — пример влияния хиноидной группы атомов на цвет соединения. [c.261] Бихромат калия в описанных условиях получения хинона можно заменить более растворимой солью ЫагСггО , а также двуокисью марганца. [c.262] Хиноп легко вступает в разнообразные реакции, главным образом реакции присоединения по двойным связям С = С или С=0. Восстановление хинона сернистым ангидридом, сероводородом, водородом в момент выделения и т. п. приводит снова к образованию гидрохинона, который в начале опыта дает с избытком хинона осадок хингидрона при дальнейшем восстановлении хингидрон растворяется нацело, переходя в гидрохинон. Будучи сильным окислителем, хинон быстро выделяет иод из иодида калия в кислой среде эта реакция применяется для количественного определения хинона. [c.262] В щелочном растворе из хинона быстро образуются высокомолекулярные аморфные продукты кислотного характера, весьма близкие по свойствам к гу-мдновым кислотам почв. [c.262] Бензохинон является простейшим из хинонов. Более сложные вещества этого типа (в частности, некоторые витамины, пигменты и антибиотики) играют большую роль в жизнедеятельности многих организмов. [c.262] Материалы антрацен хромовый ангидрид или бихромат натрия (20%-ный водный раствор) цинк или алюминий (в порошке). [c.262] Смесь 0,1—0,2 г антрацена и 2 мл ледяной уксусной кислоты нагревают до кипения для перевода большей части антрацена в раствор. Затем смесь охлаждают, добавляют 2 мл концентрированной серной кислоты и приливают по каплям 1 мл раствора хромового ангидрида или бихромата натрия. Наблюдается значительное разогревание. Позеленевшую смесь кипятят несколько минут, затем охлаждают и выливают в 10—15 мл воды. [c.262] Параллельно нагревают со щелочью и цинком (алюминием) пробу исходного антрацена. [c.262] Появление ярко-красного окрашивания жидкости, хорошо заметного после прекращения выделения водорода и исчезающего при взбалтывании, обнаруживает присутствие антрахинона (см. опыт 228). [c.262] Дальнейшее окисление антрахинона идет лишь с большим трудом. Антра-хинон нерастворим в воде. [c.263] Вернуться к основной статье