ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Замещение нитрогруппы из "Химия алифатических и алициклических нитросоединений" Накопление y одного углеродного атома электроотрицательных нитрогрупп повышает положительный заряд на углероде и делает его уязвимым для атаки нуклеофильного реагента. Наиболее ярко это свойство проявляется в тринитрометильных соединениях и тетранитрометане. Тринитрометильные соединения при этом отщепляют нитрогруппу и превращаются в соответствующие анионы. В качестве нуклеофильных агентов использовались гидразин [243], щелочной раствор перекиси водорода [243, 244], бромистоводородная кислота [245]. Описаны также случаи денитрования тринитрометильных соединений при действии надазотистой кислоты [246, 247]. [c.47] При взаимодействии тетранитрометаиа с гидроксил-ионом стадией, определяющей скорость реакции, является нуклеофильная атака по азоту нитрогруппы [249]. [c.48] Наиболее легко реакция идет для геж-динитроалканов. Тот факт, что при этом происходит С-алкилирование нитроалканов, дает основание считать, что реакция не идет по механизму Sn2. [c.48] Ряд других наблюдений (ускорение реакции светом, ингибирование процесса добавлением п-динитробензола) позволил предложить цепной свободнорадикальный механизм [254]. [c.48] Вернуться к основной статье