Замещение нитрогруппы

Интересным примером нуклеофильного замещения нитрогруппы является реакция 2,5-динитро-л-ксилола с аммиаком [c.406]

У тринитросоединений замещение нитрогруппы наблюдается и при другом расположении заместителей. Так, например, [c.404]

Замещение нитрогруппы. При наличии в ароматическом соединении двух или трех нитрогрупп одна из них может заме- [c.405]

Гомологи бензола благодаря наличию в них алкильных радикалов (заместителей I рода) нитруются легче, чем бензол. Из толуола, в котором заместителем I рода является группа СНд, вначале образуется смесь о- и п-нитротолуолов. При дальнейшем нитровании постепенно происходит замещение нитрогруппами остальных атомов водорода в орто- и в пара-положениях к группе СНд вначале образуется смесь 2,6- и 2,4-динитротолуолов, затем 2,4,6-тринитро-толуол по схеме, приведенной на стр. 358. [c.357]

Производные бензола, содержащие электроноакцепторные заместители, хлорируются в жестких условиях — при нагревании в присутствии катализаторов. Например, нитробензол хлорируется в присутствии хлорида железа (П1) с образованием ж-нитрохлор-бензола. Реакцию приходится вести при 35—40°С, так как более высокая температура способствует и/гсо-замещению нитрогруппы и [c.112]

Нуклеофильное замещение нитрогруппы используется в органическом синтезе исключительно в случаях, когда оно активируется сильными электроноакцепторными. заместителями. Подвижность нитрогруппы в этих случаях очень велика — почти на порядок больше, чем хлора (см. 7.3). Реакция идет по уравнению [c.222]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ НИТРОГРУППЫ [c.201]

О за.мещении нитрогруппы в производных антрахинона остатками фенола сульфгидрила и родана см. оригинальную литературу. О замещении нитрогруппы в 4-нитроализарине на гидроксильную группу при действии серной кислоты и об аналогичных, процессах в ряду антрахинона см. т. III, вып. 2,. стр. 263 (гл. Получение пурпурина ). [c.422]

В 1888—1894 гг. М. И. Коноваловым была открыта и изучена реакция жидкофазного нитрования парафиновЛ циклопарафинов и жирноароматических углеводородов и их производных разбавленной азотной кислотой (преимущественно 12—20%-ной) при повышенной температуре (100—150° С) и небольшом давлении. Легче всего происходит замещение нитрогруппой водорода при третичном углеродном атоме, труднее — при вторичном, наиболее трудно — при первичном. Это связано с различной подвижностью водородных атомов. Так, при нитровании 2,5-диметилгексана 13%-ной азотной кислотой при 110° С получается 2-нитро-2,5-диметилгексан с выходом 83 /о [c.83]

Реакции замещения, а) В реакциях электрофильного замещения нитрогруппа затрудняет вступление нового заместителя в ядро (ориентация в л1ега-положение) [c.294]

Известны случаи псо-замещения нитрогруппой атома брома, карбоксильной, альдегидной и некоторых других групп. Обычно эти [c.83]

При взаимодействии 2,3-динитронафталина с пиперидином наблюдается /сине-замещение нитрогруппы и количественно получается З-нитро-1-пиперидинонафталин. Причина такого направления реакции — образование анионного а-комплекса за счет а-положения нафталина [c.222]

Динитро-4-трифторметилсульфонилбензол реагирует с тиофенолят-ио-ном в метаноле с замещением трифторметилсульфонильной группы, а с метилат-иоиом с замещением нитрогруппы в гг-положении к трифторметилсульфонильной группе. Объясните эти результаты. [c.223]

Особенна чувствительны к типу аппаратов, их конструкции и материалу, из которого они изготовлены, реакции хлорирования, нуклеофильного замещения атомов галогена гидрокси-, амино- и другими группами, гидрирования, замещения нитрогруппы хлором и др. Например, л1-дихлорбензол можно получить из ж-хлоранили-на или 2,4-дихлоранилина и из ж-динитробензола по следующим схемам [c.343]

Нуклеофильное замещение нитрогруппы. — о-Динитробензол и га-динитробензол чувствительны к воздействию оснований, чего не наблюдается у -динитробензола. Так, при нагревании о-динит-робензола с разбавленным раствором едкого натра или метилатом натрия одна из нитрогрупп замещается гидроксильной или метоксильной группой. Взаимодействие со спиртовым раствором аммиака, первичными или вторичными аминами приводит к нитро-о-аминопроизводным, а при действии 1 моль сульфида натрия образуется натриевая соль о-нитротиофенола [c.200]

Стехиометрически рассчитанное количество нитрита натрия медленно вводят в 35—40-кратное количество концентрировацной серной кислоты температура при этом не должна превышать 10°/ Затем смесь, прл перемешивании, нагревают до 70° и охлаждают до комнатной температуры. К охлажденному раствору добавляют соответствующее количество динитроанилина и перемешивают до тех пор, пока взятая проба при выливании в воду со льдом не перестанет давать осадок свободного амина. Раствор выливают на лед, причем количество его должно быть подобрано с таким расчетом, чтобы конечная концентрация кислоты составляла около 25%. При пользовании менее концентрированной кислотой может произойти замещение нитрогруппы гидроксилом. Затем жидкость отфильтровывают от небольшого количества образовавшегося осадка. Полученный таким образом раствор необходимо тотчас же подвергать дальнейшей переработке. [c.456]

Одной из характернейших особенностей соединений ароматического ряда является способность к реакциям электро-фильного замещения, в частности к реакции нитрования. Нитрование ароматических соединений происходит в большинстве случаев значительно легче, быстрее и с лучшим выходом, чем нитрование соединений жирного ряда. Реакцию замещения нитрогруппой водорода в ядре ароматического соединения можно представить простой схемой [c.22]

Легкость замещения нитрогруппой повышается при переходе от первичного водорода (в группе — GHj) ко вторич-аому (в группе >> СНз) еще легче происходит замещение третичного водорода (в группе - СН). С повышением концентрации азотной кислоты наблюдается увеличение образования вторичных и первичных нитросоединений. [c.238]

Дихлор<)еизойную кислоту (III) получают различными путями наиболее коротким является термической хлорирование л-нитротатуола (VI), при котором одновременно с хлорированием ядра и метильной группы происходит замещение нитрогруппы хлором при последующем гидра1изе образуется [c.305]

Родственным процессом является проведение алкилирования с образованием сильно разветвленного продукта, который нельзя получить с помощью реакций, протекающих по 3x2-механизму. Соединение, содержащее одну нитрогруппу и еще одну электроноакцепторную группу, реагирует с нитроалкан-анионом с образованием продукта замещения нитрогруппы этнм анионом [c.493]

Имеются сведения о том, что ксилоуронид после нитрации и замещения нитрогруппой около одного гидроксила из двух в каждом остатке ксилопиранозы только частично растворялся в смеси спирта и эфира [95]. Удавалось получить и более высоконитрованные ксиланы [96], но при этом часть полисахарида разрушалась, а сам нитрат также имел пониженную растворимость. [c.399]

Еще лучше чем пятихлористын фосфор, для замещения нитрогруппы и сульфогруппы подходит тионилхлорид. Сульфокислота может бьггь употреблена или как таковая, или в виде ее ангидрида, или в виде натриевой соли [c.371]

Однако, при изменении условий циклизации может происходить замещение группы, находящейся в одном из орто-положений, причем второе, занятое или незанятое, в реакции не участвует. Так, при взаимодействии замещенного нитроанилина 80а с ЭММЭ 24 образуется полупродукт 81(1, циклизацией которого в АсгО в присутствии Н2804 получают в качестве продукта замещения нитрогруппы хинолин 83Ь, обладающий значительной антимикробной активностью [124, 125] (схема 21). [c.140]

Иногда денитроваиием называют также замещение нитрогруппы иа гидроксигруппу [c.175]

Замещением нитрогруппы в 2-нитротиазоле на фтор получен 2-фтортиазол, который трудно синтезировать иными путями [42], 2-Метилсульфонилбензотиазол реагирует с алкоксидами, цианидами и карбанионами с образованием 2-замещенных [48]. [c.461]

Об ароматическом характере этих гетероциклов можно судить по их реакциям нуклеофильного замещения. Одним из примеров является замещение нитрогруппы в (339) на ряд нуклеофилов [151]. В галогенбензофуроксанах легко происходит замещение [c.530]

Вопросом о влиянии заместителей в ядре бензола на способность атомов водорода к замещению нитрогруппой занимались Ингольд и Шоу . Найденный ими коэфициент активирования (Р) атомов водорода представляет собой отношение числа молекул данного соединения, подвергающихся нитрованию в определенном положении в единицу времени, к числу молекул, которые подвергались бы нитрованию у того же углеродного атома в единицу времени, если бы ориентирующее влияние отсутствовало. Так, известно, что при нитровании толуола получается 59% о-, 37% р- и 4% т-нитропроиз-водного, меаду тем как при нитровании смеси толуола и бензола Ингольд нашел, что (коэфиц. активир. в о-положение) = 27,6, / р=34,6, а = 2,1. Таким образом, наличие метильной группы повышает реакционную способность о- и р-атомов водорода прнбли- [c.206]

При нагревании 2,3-динитротолуола г. 20%-ным едким натром на водяной бане 2-нитрогруппа легко замещается гидроксильной группой, при действии же сернистого натрия при комнатной температуре происходит замещение нитрогруппы атомом серы, и образуется динитротолилсульфид 7 . [c.425]

Смотреть страницы где упоминается термин Замещение нитрогруппы: [c.309] [c.472] [c.151] [c.151] [c.208] [c.294] [c.171] [c.409] [c.242] [c.160] [c.65] [c.156] [c.505] [c.167] [c.784] [c.135] [c.249] [c.51] [c.379] [c.324] [c.426]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология