ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изомерия. Способы получения. Химические свойства из "Органическая химия" Получать галоидзамещенные кислоты можно в принципе самыми разными способами — либо путем введения в галоидсодержащее соединение карбоксильной группы, либо, наоборот, введением в карбоновую кислоту галоида. Для введения галоида наибольшее значение имеют два следующих способа. [c.339] Объясняется это соответствующей поляризацией двойной связи под влиянием карбоксильной группы. [c.340] Атомы галоида и карбоксильная группа в галоидзамещенных кислотах обладают в основном обычными, характерными для этих функций свойствами. Так, галоид способен к реакциям нуклеофильного замещения (стр. 143), карбоксильная группа проявляет свои кислотные свойства, а также может давать ряд образуемых ею функциональных производных. [c.340] Вместе с тем обе функциональные группы оказывают определенное взаимное влияние, особенно значительное тогда, когда они расположены близко друг от друга. Так, в эфирах а-галоидзамещен-ных кислот атомы галоида обладают повышенной подвижностью, т. е. их реакционная способность возрастает под влиянием карбоксила. Это происходит вследствие того, что совместное действие галоида и группы С=0, оттягивающих электроны, создает на стоящем между ними атоме углерода значительный положительный заряд, облегчающий атаку нуклеофильного реагента. [c.341] В более отдаленных положениях (Р-, у- и т. д.) взаимное влияние групп ослабевает. [c.341] Другие заместители, обладающие индуктивным эффектом и способные вызывать поляризацию связей, также оказывают влияние на карбоксил. [c.342] Вернуться к основной статье