ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Восстановление азотсодержащих соединений из "Комплексные гидриды в органической химии" Нитрильная группа в общем случае не взаимодействует с ЫаВН4. Например, бензилцианид не восстанавливается при действии МаВН4 [640]. Однако описан случай восстановления нитрила до амина [2014]. [c.312] Нитрогруппа при комнатной температуре также не восстанавливается боргидридом натрия [101, 1519, 721, 2595], однако восстановление происходит при повышенной температуре. Например, нитробензол в диглиме при 90—100° С дает азоксибензол с выходом 55%. 1-Нитропропан в этих же условиях не реагирует с МаВН4 [2930]. 1-Нитронафталин в диглиме при комнатной температуре восстанавливается до 1-нафтиламина (выход 29%) и нафталина (7,3%) [2605]. [c.312] Структура продуктов восстановления эфиров о-нитрокоричной кислоты боргидридом натрия в присутствии палладия на угле зависит от растворителя [3262]. [c.312] Л1-Динитробензол, 2,6-динитрофенол и Л -(2,4-динитрофенил)пиперидин восстанавливаются с помощью КаВН4 до динатриевой соли 3,5-бис(ач НИтро)циклогек-сена. Из 2,4-динитроанизола было получено аналогичное производное циклогек-сена, но с сохранением метоксигруппы. 2,4-Динитрофенол дает динатриевую соль бис(аг и-нитро)циклогексен-5-она [3411]. [c.313] Одним из продуктов восстановления оксима метилового эфира о-нитрофеннл-пировиноградной кислоты боргидридом натрия в присутствии палладия на угле является 3-амино-1-оксихинолин-2(1Я)-он [3263]. [c.313] Нитрозобензол и р-фенилгидроксиламин восстанавливаются в этаноле при обратном порядке добавления 0,62 и соответственно 1 моль НаВН4, давая азоксибензол (выход 73 и 54% соответственно). п-Нитрозофенол в воде при 50—60° С восстанавливается с помощью 1,3 моль ЫаВН4 до м-аминофенола с выходом 42%. Диок-симы о- и ге-бензохинонов были получены таким же образом при 30—40° С из о- и и-динитрозобензолов с выходами 54 и 62% соответственно. [c.313] Продукты восстановления ж-динитробензола и его производных могут вступать в реакцию Манниха [2569]. 9-Нитроантрацен при восстановлении боргидридом натрия в диметилформамиде с последующим гидролизом превращается в антрахинон [2570]. [c.313] Прй восстановлении о-нитроэфиров с помощью N36 4 в присутствии палладия на угле происходит циклизация с образованием циклических гидроксамовых кислот. Из этилового эфира транс-о-нитрокоричной кислоты образуется 2 оксо-1,2-дигидрохинолин [742]. [c.314] Азиды карбоновых кислот восстанавливаются до спиртов [902] или амидов [444] азиды сульфокислот дают сульфамиды. Восстановление проводят в воде или в водном диоксане при температуре кипения растворителя, применяя 2—4 моль НаВН . [c.314] Вернуться к основной статье