ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гидроборирование стероидов и терпенов из "Комплексные гидриды в органической химии" В последнее время в щироких масштабах применялось гидроборирование ненасыщенных стероидов и терпенов, которое дает возможность проводить их стереоспецифическое цис-гидроксилирова-нйе против правила Марковникова. ис-Присоединение успешно проходит, главным образом, с менее пространственно затрудненной стороны двойной связи. [c.490] В результате обменной реакции продукта изомеризации с доде-ценом-1 можно простым способом из а-пинена получить р-пинен [481]. Образующийся из а-пинена диизопинокамфенилборан может быть использован для асимметрического синтеза спиртов с оптической чистотой от 83 до 90% [546]. [c.491] Диборан не присоединяется к А ( -двойной связи в стероидах АЩ-цис-рялй вследствие пространственных затруднений [2924]. [c.491] В противоположность тризамещенным стероидным этиленам пространственно не затрудненные 1,2-дизамещенные этилены образуют почти эквимолекулярную смесь обоих изомерных спиртов. Холестен-1 дает 35% холестанола-1а и 40% холестанола-2а холе-стен-2 — 35% холестанола-2а и 45% холестанола-За холестен-3 — 40% холестанола-За и 45% холестанола-4р. Гидроксилирование холестена-1 с помощью бис (З-метил-2-бутил) борана протекает более стереоспецифично, так как было получено 75% холестанола-2а однако в случае пространственно менее затрудненных холестена-2 и холестена-3 получены почти такие же результаты, как и с дибораном [2672]. [c.492] Вернуться к основной статье