ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стерины из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Таким образом, здесь буквы а и Р применяются в несколько ином смысле, чем это делалось при обозначении конфигурации других асимметрических центров. [c.169] Стерины представляют собой вторичные предельные или пена-сыщенные спирты, выделяемые из неомыляемой фракции жиров. Это бесцветные кристаллические вещества, почти нерастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях. Стерины содержат (3-гидроксильную группу при С(3) и встречаются в природе либо в виде свободных спиртов, либо в виде эфиров высших жирных кислот. [c.169] В промышленности холестерин получают, извлекая его органическими растворителями из костного мозга животных или из шерстяного жира (ланолина). [c.171] Способность образовывать нераствори.мые дигитониды является замечательной особенностью большинства З -оксистероидов и может быть использована для их отделения от стереоизомерных им За-эпимеров. [c.172] Изучение строения холестерина представляло сложную проблему, решение которой потребовало много усилий и большого экспериментального искусства. [c.172] Окончательно строение холестерина удалось установить лишь в 30-х годах нашего века, главным образом благодаря работам А. Вин-дауса и Г. Виланда (исследовавшего строение близких к стероидам желчных кислот). [c.172] Это показывает, что холестерин состоит из полициклического ядра и изооктильной боковой цепи в положении 17. [c.172] Тем самым устанавливается положение двойной связи. С.педует указать, что окисление -непредельных спиртов в а-непредельные кетоны является общей реакцией стероидов, играющей существенную роль в биологических процессах. [c.173] Образование углеводорода Дильса объясняется обычным при дегид рировании отщеплением ангулярных метильных групп (стр. 106 а образование хризена—перегруппировкой с расширением пятнч.пеь-ного кольца, возможным в жестких условиях. [c.174] При этом окисляется только одна двойная связь, так как остальные двойные связи, экранированные метильными группами, не подвергаются действию окислителя. [c.175] Диол представляет собой смесь цис- и траяс-форм и был разделен путем превращения цис-формы в ацетонид. [c.175] Вернуться к основной статье