ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фенолокислоты из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Ароматические оксикислоты разделяются на два класса 1) содержащие гидроксильные группы в ядре (фенолокислоты) и 2) содержащие гидроксильные группы в боковых цепях. [c.381] Способы получения. 1. Действие азотистой кислоты И воды на аминокислоты. В качестве промежуточных продуктов образуются диазосоединения. [c.381] При действии углекислоты на феноляты при низких температурах образуются соли кислых эфиров угольной кислоты, или фе-ни ЛЬ г ле кислые соли, например С,,НдО—СО—ONa. Поэтому раньше эти соли считали обязательными промежуточными продуктами реакции Кольбе. Теперь, однако, можно считать доказанным, что реакция эта состоит в непосредственном присоединении углекислоты к бензольному ядру. [c.381] Многие фенолокислоты содержатся в растениях в свободном состоянии или в виде солей, а также в виде сложных эфиров и других производных. Некоторые простые (метиловые) и сложные эфиры фенолокислот находят применение в медицине. [c.381] Свогктва. Фенолокислоты могут вступать во всевозможные реакции, свойственные как кислотам, так и фенолам. Кроме того, они способны нитроваться, сульфироваться, галоидироваться и вступать в другие реакции замещения водородных атомов бензольного ядра, характерные для соединений ароматического ряда. [c.381] Метиловые эфиры фенолокислот (простые и сложные) легко пол Ц чаются при действии диметилсульфата на их щелочные растворы (стр. 2R4) или взаимодействием фенолокислот с диазометаном. При этом можно получить и продукты неполного метилирования гидроксилов. [c.382] С фенолокислотами находятся в тесном родстве и другие важньУ природные продукты, например многие смолы, красители из желтых растительных экстрактов (см. ксантон, стр. 588, и флавоны, стр. 583), а также красящие вещества цветов и плодов—антоцианы (стр.. 586). [c.382] Салициловая кислота образует кристаллы (темп, плавл. 159°), трудно растворимые в холодной воде. Она является значительно более сильной кислотой, чем бензойная ее константа диссоциации /( = 1,06-10 При осторожном нагревании она возгоняется, при более сильном нагревании расщепляется на фенол и углекислоту, причем фенол вступает в реакцию с салициловой кислотой, образуя сложный эфир НО— pH j—СО—ОС Н . Этот эфир, называемый салолам, обычно получают действием хлорокиси фосфора на с.месь салициловой кислоты с фенолом. [c.382] С хлорным железом салициловая кислота дает фиолетовое окрашивание не только в водном,но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола). Окрашивание, повидимому, обусловлено образованием внутрик( мплексных солей оно исчезает при добавлении к раствору минеральных кислот. [c.382] Салициловая кислота — сильное дезинфицирующее средство. Многие ее производные являются лекарственными препаратами. [c.383] Салициловокислый натрий применяется как жаропонижающее и антиревматическое средство. Метиловый эфир салициловой кислоты—пахучее масло с темп. кип. 224°—главная составная часть эфирного масла Саи11кег1а применяется для втираний и мазей при ревматизме. [c.383] Фениловый эфир салициловой кислоты, называемый салолом (кристаллы темп, плавл. 43°), применяется при кишечных заболеваниях и суставном ревматизме. [c.383] Аспирин (кристаллы кислого вкуса темп, плавл. 135°) является одним из важнейших жаропонижающих, антиревматических и анти-невралгических средств. [c.383] Кроме медицинских целей, салициловая кислота употребляется в больших количествах для получения азокрасителей как вторая составляющая, а также для приготовления аминосалициловой кислоты, применяемой в качестве первой составляющей. [c.383] Галловая (3,4,5-триоксибензойная) кислота—важнейшая из три-оксибензойных кислот. Она содержится в чае, в дубильных экстрактах (сумаховом и др.). Обыкновенно ее получают из таннина кипячением с разбавленными кислотами. Галловая кислота кристаллизуется в иглах с одной молекулой воды, хорошо растворима в кипящей воде, спирте и эфире, трудно—в холодной воде. При 210° она отщепляет СО,, образуя пирогаллол. Щелочные соли галловой кислоты окисляются кислородом воздуха, приобретая бурую окраску. Подобно пирогаллолу, галловая кислота восстанавливает серебро и золото из их солей, а потому применяется в фотографии. С солями окиси железа она дает черный осадок с синим отливом. [c.384] Вернуться к основной статье