ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Трополоны из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Однако тропон не является вполне ароматическим соединением. Он легко присоединяет малеиновый ангидрид (т. е. ведет себя в этом отношении как диен, а не как ароматическое соединение), сравнительно легко гидрируется. Наиболее важными и подробно изученными производными тропона являются трополоны. [c.496] Трополон (бесцветные иглы темп, плавл. 50—5Г) легко растворим в воде и в органических растворителях. Он обладает высокой упругостью пара и легко возгоняется при комнатной температуре. [c.497] Строение трополона доказывается каталитическим гидрированием в присутствии платинового катализатора (над палладием он не гидрируется). При этом сперва быстро поглощаются три молекулы водорода с образованием циклогептанолона, а затем медленно поглощается и четвертая молекула с образованием циклогептан-диола-1,2. Последний окисляется перманганатом в пимелиновую кислоту. [c.497] Азотистой кислотой трополон нитрозируется с образованием 7-нитрозотрополона если это положение занято, то нитрозирование, хотя и труднее, идет в положение сс. [c.498] Трополоны способны вступать в реакцию азосочетания с солями диазониев сочетание идет в положение - . Таким образом, своим поведением трополон во всех перечисленных случаях напоминает фенол. [c.498] гидроксильная группа трополона ие метилируется при действии диметил( ульфата ня щелочные растворы трополона, но зато метиловый эфир его может быть получен при помощи диазометана или путем обработки его метанольных растворов газообразным хлористым водородом. Таким образом,, его поведение напоминает поведение органических кислот, а не фенолов. Да и сам образующийся метиловый эфир трополона ведет себя, как сложный эфир, а не как простой эфир фенола. В противоположность эс н[ ам фенолов, эфир трополона легко гидролизуется водными щелочами и кислотами. С аммиаком его метоксильная группа замещается на аминную, и образующийся при этом 2-аминотрополсн щелочами превращается в трополин. [c.499] трополоны, в противоположность бензолу и подобно неко-горым гетер -)циклическим ароматическим системам, способны присоединять малеиновый ангидрнд (реакция Дильса—Альдера. характерная лля непредельных соединений ). Кроме того, некоторые реакции, типичные для бензола (реакция Фриделя—Крае тса, реакция сульфирования, хлорметилирования) не осуществляются с трополоном. [c.499] Следует, однако, помнить, что некоторые ароматические соелинения бензоль- ого ряда тоже вступают в эту реакцию, например перилен (стр. 487). [c.499] Для установления строения трополонов имеет большое значение их способность изомеризоваться (в некоторых условиях гладко) в производные бензола. [c.500] Особый интерес к производным трополона и к химии его производных вызван, несомненно, и тем, что многие их представители обнаруживают фунгицидное, а в ряде случаев и бактериостатическое действие и являются, таким образом, антибиотиками (стр. 703). [c.501] Стойкость древесины туи западной по отношению к грибкам, разрушающим древесину, обязана фунгицидному действию туяплицинов. Туяплинины по.пучены и синтетически. [c.501] Вернуться к основной статье