ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Витамины из "Основные начала органической химии Том 2 1957" К этой группе принадлежат алкалоиды, в основе структуры которых, так же как у стероидов (стр. 165 сл.), лежит скелет циклопентенофенантрена. Для этих алкалоидов, содержащих, как и стероиды, у третьего атома кольца А гидроксильную группу, характерно осаждение их в форме дигитонидов (стр. 188). [c.687] В пылевидном состоянии алкалоиды чемерицы вызывают интенсивное чихание. Вератрин находит применение в ветеринарной практике. [c.688] Систематическое изучение антибиотиков началось только в 40-х годах этого столетия, но исследования в этой области развивались настолько быстро, что к настоящему времени описано уже около 1000 антибиотических веществ, из которых примерно для 200 полностью (или в основных чертах) выяснено строение, а около 100 уже алось синтезировать. Всего через несколько лет после начала изучения антибиотиков была создана антибиотическая промышленность, в которой очень своеобразно сочетаются биологические и химические процессы. [c.689] Такое быстрое развитие химии и технологии антибиотиков объясняется их чрезвычайно высокой практической ценностью. Введение антибиотиков в медицинскую практику произвело подлинный переворот в лечении многих очень опасных болезней. В настоящее время антибиотики—это один из важнейших видов лекарственных веществ, выпускаемых в очень больших количествах. В последние годы их начали применять также в сельском хозяйстве (для борьбы с заболеваниями растений, для стимулирования роста животных), в пищевой промышленности (для консервирования мяса, битой птицы и т. д.) и в других отраслях народного хозяйства. [c.689] Важнейшие антибиотики образуются бактериями, плесневыми грибами и актиномицетами, причем именно актиномицеты образуют наибольшее число практически важных или интересных по своему строению антибиотиков. [c.689] Начиная с 1939—1940 гг. в Англин, США и СССР была предпринята большая систематическая работа по изучению плесеней, образующих пенициллин, подбору условий его образования и выдСоТе-ния, изучению его химической природы. Эта работа оказалась чрезвычайно сложной и потребовала совместных усилий большого числа исследователей разных специальностей. Можно указать, например, что в изучении химии пенициллина, проводившемся в 1941—1945 гг. совместно 39 научными учреждениями, принимало участие более 1000 высококвалифицированных исследователей во главе с Робинсоном, Чейном, Дю-Виньо, Вудвордом, Фолькерсом и др. [c.690] В 1942—1943 гг. было выяснено, что активным началом препаратов пенициллина является не одно, а несколько сходных веществ, которые получили условные названия пенициллин I, i ли F, пенициллин II, или G, и т. д. Из этих так называемых природных пе-нпциллинов наиболее активным и стабильным оказался пенициллин G (пенициллин И), обычно называемый просто пенициллином . В 1943 г. натриевая соль пенициллина С была получена в кристаллическом состоянии, что весьма облегчило его дальнейшее изучение. [c.690] Для производства пенициллинов большое значение имело открытие предшественников , т. е, веществ, прибавление которых в питательную среду сильно стимулирует образование пенициллинов плесенью. Предшественниками пениг Ш -лина G оказались фенилуксусная кислота и ее производные. Применяя другие предшественники, удалось получить значительное число новых, так называемых биосинтетических пенициллинов. [c.690] Пенициллины представляют собой сильные органические кислоты (рКа 2,7), в свободном состоянии очень неустойчивые (за исключением феноксиметилпенициллина), вследствие чего они получаются в виде солей с металлами (натрий, калин) или с органическими основаниями (новокаин, Ы,К -дибензилэтилендиамин). [c.691] Установление строения пенициллинов чрезвычайно затруднялось их способностью даже в мягких условиях претерпевать разнообразные изомерные превращения. Поэтому для доказательства строения пенициллинов чрезвычайно большое значение имели различные физико-химические. методы, в особенности рснтгегюструктурный анализ солей бензилпенициллина, давший строгое доказательство (Кроуфут) указанной выше структурной формулы. [c.692] Синтез бензилпенициллина был осуществлен в 1946 г. Дю-Виньо с сотрудниками, однако, ввиду крайне ничтожного выхода и неясности механизма реакции, он имел мало значения. [c.692] Начиная с 1953 г., большое внимание привлекает феноксиметил-пенициллин, легко выделяемый в виде пластинок (темп, плавл. 118—120 ). Благодаря устойчивости к кислотам он не разлагается в желудке и оказывает лечебное действие при приеме внутрь, тогда как менее устойчивый бензилпенициллин обычно приходится вводить внутримышечно. При биосинтезе феноксиметилпенициллина в качестве предшественника применяется феиоксиуксусная кислота QHf,O n., OOH. В 1957 г. осуществлен полный синтез феноксиметилпенициллина с удовлетворительным выходом (Шихан и сотр.). [c.693] Стрептомицин jH ijO gNy представляет собой трехкислотное основание его выделяют в виде солей (сульфата, хлоргидрата), которые обычно не удается получить в кристаллическом виде. Хорошо кристаллизуется двойная соль трихлоргидрата стрептомицина с хлористым кальцием ( хлоркальциевый комплекс ). [c.693] Вернуться к основной статье