ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Многоядерные ангулярные системы из "Основные начала органической химии Том 2 1958" Фенантрен С14Н1Р содержится в каменноугольном дегте вместе с антраценом, изомером которого он является. Он кристаллизуется в блестящих табличках (темп, плавл. ЮГ темп. кип. [340,2°), легко растворим в эфире и бензоле, труднее—в спирте. Растворы имеют голубую флуоресценцию. [c.480] Количество фенантрена, которое можно выделить из каменноугольной смолы, даже превосходит содержание в ней антрацена. Однако фенантрен до сих пор не нашел широкого технического применения. [c.480] Синтез фенантрена из дибензила нал платиновым контактом при ЗОГГ представляет даже препаративный интерес. [c.481] Как И антрацен, фенантрен обладает бо,1ее слабым ароматическим характером, чем наф1алин, а тем более, чем бензол. Хотя молекулу фенантрена можно было бы представить как сочетание трех колец с тремя сопряженными двойными связями в каждом, но в действительности электронная плотность не распределяется столь равномерно. Ароматическая система среднего кольца здесь настолько нарушена, что связь между девятым и десятым атомами углерода приобретает в некоторой степени характер обычной двойной связи. Сюда в первую очередь направляется действие атакующих реагентов окислителей, брома, азотной кислоты. Углеродные атомы 9 и 10 молекулы фенантрена наиболее легко вступают в реакции как присоединения, так и замешения. [c.481] При нагревании эта кислота отщепляет СО., и дает фенантрен. [c.482] Применяя замещенные производные о-нитробензальдегида и фе-нилуксусыой кислоты, можно получить ряд производных фенантрена. [c.482] Известны многочисленные производные фенантрена и фена -тренхинона, а также ряд продуктов присоединения водорода к фенантрену. [c.483] Сложные системы с конденсированными бензольными кольцами представляют трудно обозри.мое многообразие. Здесь можно лишь бегло отметить некоторые из них. [c.484] Частично гидрированная система тетрацена лежит в основе строения важнейших антибиотиков—террамицина, биомицина, тетрациклина и др. (см. раз.тел об антибиотиках). [c.485] Пентацен обладает такой высокой реакционной способностью, что для него даже было предложено строение бирадикала. [c.485] Такой углеводород С54Н,2, названный короненом, оказался веществом очень прочным. Коронен, синтез которого был осуш,ествлен Шоллом. образует желтые иглы, плавящиеся прн 437—440°. Растворы его обладают сине-фиолетовой флуоресценцией. [c.487] Вернуться к основной статье