ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Усниновая кислота из "Химия антибиотических веществ" например, исходя из этой формулы, нельзя понять образования орсина (325) из неароматической части молекулы гризеофульвина, если одновременно не принять, что в процессе его сплавления со щелочью имеет место перемещение заместителей. Последнее же, однако, до сих пор доказано не было. Поэтому вместо формулы (326) несколько позднеебыла предложена другая структурная формула гризеофульвина (321), которая кажется более вероятной, хотя и она должна рассматриваться как не вполне обоснованная. Если эту формулу считать достоверной, то строение рассмотренных продуктов превращения гризеофульвина может быть соответственно выражено структурными формулами (324), (325) и (327)—(332) (см. схему 19). [c.253] Эта формула и принята в настоящее время как наиболее вероятная. [c.254] Перейдем к рассмотрению тех экспериментальных данных, которые привели к заключению, что формула (333) правильно отражает строение молекулы усниновой кислоты. [c.254] Последняя образуется в результате и других расщеплений усниновой кислоты, а также и при щелочном гидролизе некоторых продуктов ее превращений, на основании чего было высказано предположение, что в молекуле уснетиновой кислоты (334) сохраняется основная часть скелета исходной усниновой кислоты (333). Именно поэтому выяснение строения первой из них длительное время являлось первоочередной задачей многих исследований, упомянутых выше. [c.255] Наконец, формула (342) не противоречит и образованию из этой кислоты дезацетилдекарбоксиусниновой кислоты, которой может быть приписана структурная формула (346). [c.258] Выяснение структурных формул уснетиновой (334) и декарбоксиусниновой (342) кислот дало возможность подойти к установлению строен я и самой усниновой кислоты. Действительно, уже одно сопоставление структурных формул кислот (334) и (342) с условиями их образования из усниновой кислоты достаточно отчетливо говорило о характере основного скелета молекулы последней (см. схему 22, стр. 260). [c.258] Именно эти кислоты и были выделены в качестве единственных продуктов гидролиза, что находится в полном согласии с наблюдениями, изложенными выше. [c.267] Выбор между этими формулами в пользу формулы (365) и соответственно (367) был проведен на основании некоторых косвенных заключений. [c.268] Помимо рассмотренных превращений в литературе описано еще несколько реакций, имеющих известное значение для выяснения строения как геодина, так и эрдина. [c.270] Весьма своеобразна еще одна реакция геодина. Если его подвергнуть действию 80%-ной серной кислоты, то он превращается в вещество, названное геодингидратом строение которого было определено на основании следующих данных. [c.271] Впрочем, предположение о том, что геодингидрат представляет собой замещенный дифениловый эфир, не является строго доказанным. [c.272] Вернуться к основной статье