ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Азотсодержащие гетероциклические соединения из "Хроматография на полиамидных сорбентах в органической химии" Довольно большая группа природных соединений, содержащихся в растительных и животных объектах, представлена азотсодержащими гетероциклическими соединениями, к числу которых принадлежат важнейшие в биогенетическом отношении нуклеиновые основания, нуклеотиды и нуклеозиды, а также желчные пигменты, бетацианиновые красители и многие мета-болитные производные.Естественно, что вопрос о методах их идентификации, разделения и даже выделения приобретает исключительно важное значение. Поэтому неудивительно, что в последнее время наметилась тенденция все более активного привлечения хроматографии на полиамиде для выделения и анализа метаболитов в биологических объектах, природных пигментов животного и растительного происхождения, а также синтетических производных. [c.103] Специальных исследований по изучению механизма сорбционных процессов азотсодержащих гетероциклических соединений не проводилось, но многие исследователи отмечают, что сорбция N-гетероциклических соединений происходит за счет образования водородной связи между атомом водорода, находящимся при азоте, с карбонильной группой амидного звена сорбента [709]. При таком механизме сорбции NH-rpynna рассматривается как аналог фенольной ОН-группы. [c.103] Многие N-гетероциклы содержат азот не в пиррольном, а в ппрроленовом состоянии. В этом случае большую роль играет влектронодонорно-электроноакцепторное взаимодействие, зависящее от степени ненасыщенности атома азота [597]. Однако выявить прямую взаимосвязь между характером сорбции и наличием гетероциклического азота и его состоянием бывает довольно затруднительно, так как в более сложных соединениях имеются и другие функциональные группы, которые также могут участвовать в сорбции. [c.103] Индольные производные относятся к одной из наиболее распространенных групп метаболитов и встречаются в виде довольно стойких соединений, таких как индол, скатол, индолил-уксусные кислоты и др. Эти соединения более доступны и поэтому чаще используются для изучения хроматографического поведения на полиамидных сорбентах. [c.104] Эти авторы показали, что вещества индольного характера способны хроматографироваться на полиамиде за счет образования водородной связи между атомом водорода пиррольного азота и амидной группой полиамида. [c.104] Желчные пигменты представляют собой цепь из четырех пиррольных колец, соединенных тремя атомами углерода (I), и могут разделяться на полиамиде. [c.104] В связи с тем, что изучаемые желчные пигменты содержат полярные кислотные группы, можно было полагать, что они играют существенную роль в хроматографическом разделении. Однако оказалось, что сложные эфиры пигментов с блокированными карбоксильными группировками часто разделяются лучше. Следовательно, разделение зависит от состояния гетероциклической азотной группировки. [c.104] Шелли и др. 36][6 использовали готовые пластинки с полиамидным слоем в системе пропанол —0,2 п. аммиак (3 1) для обнаружения гистамина. [c.105] Из сложных природных соединений удалось разделить на полиамиде пигменты глаз и крыльев насекомых. Пигменты, представляющие собой фепоксазоповые красители группы омматина, элюируются буферными системами с различными значениями pH [307]. [c.107] Вернуться к основной статье