ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Способы получения фторолефинов из "Покорение неприступного элемента" Дегидрогалоидирование осуществляется обычно воздействием на соединение щелочных агентов или высокой температуры. [c.75] Удаление галоидводорода затрудняется, если атом галоида или водорода связан с атомом углерода, несущим фтор. Например, дегидрогалоидирование H I2 I2 IIF, и l.s Ha Fa l приводит к образованию соответственно l2= l HF2 и b H Fa l вместо H l2 l = F.. и l, H = Fa. [c.75] Трифторэтилен СРз = СГН получается дехлорированием трифторхлорбромэтана, а хлортрифторэтилен СРз = СГС1 — один из доступнейших фторолефинов — дехлорированием трифтортрихлорэтана последний получают, обрабатывая гексахлорэтан фтористым водородом или трехфтористой сурьмой. [c.76] Реакция протекает при повышенной температуре в присутствии катализатора — активного угля, пропитанного сернокислой ртутью, или окиси алюминия. В этих же условиях НГ присоединяется к винил ацетилену с образованием смеси СНг = СН — СГ = СНа и СНа = СН — - СРаСНз. [c.77] Этот метод имеет промышленное применение и в настоящее время служит основным методом получения этого чрезвычайно важного ненасыщенного фторуглерода. [c.77] Фторолефины можно получить и пиролизом полифтор-олефинов (рис. 12) например, основным продуктом, образующимся при нагревании политетрафторэтилена при 500—700° в вакууме, является тетрафторэтилен, а при обычном давлении — смесь его с перфторпропиленом и перфторциклобутаном. При более высокой температуре в продуктах пиролиза содержится 40—50% перфторизо-бутилена с примесью гексафторэтана. Разложение поли-хлортрифторэтилена в зависимости от условий сопровождается образованием жидких низкомолекулярных полимеров или исходного мономера. [c.78] Частично и полностью фторированные олефины имеют весьма важное промышленное значение. Во-первых, они являются промежуточными продуктами очень многих синтезов фторсодержащих веществ — спиртов, эфиров, кислот, сульфидов, нитрилов, амидов и т. д. Во-вторых, что, пожалуй, наиболее важно, фторолефины используются в производстве фторпластов, где они служат исходными продуктами полимеризации и сополимеризации. [c.79] В исследованиях фторорганических соединений наиболее плодотворными оказались работы по изучению фторированных олефинов. Именно они дали возможность организовать производство новых видов пластмасс, смазочных материалов, эластомеров и других веществ, необычайно устойчивых к температуре и химическим реагентам. В результате изучения фторолефинов получено много новых данных о природе кратной связи, влиянии заместителей, механизмах реакций присоединения и полимеризации это подкрепило и расширило современные представления о сопряжении связей. [c.79] Известно, что подобные реакции для незамещенных этиленов сильно затруднены или вообще неосуществимы. [c.80] Подобного рода предположение подтверждается тем, что для присоединения веществ с нерезко выраженными нуклеофильными свойствами необходим щелочной катализ. В случае незамещенных олефинов осуществляется атака катионом. [c.81] СГз - СКН — СРз - ОК--- СГз - СГН — СООН. [c.81] Вернуться к основной статье