ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гиперконъюгация из "Механизмы химических реакций" С—о последняя менее способна к перекрыванию, чем связь С—Н со свободной р-орбиталью (рис. 26). Отсюда сольволиз алкилтозилатов или алкилгалогени--дов, замещенных дейтерием в р-положение, протекает медленнее, чем в случае немеченых субстратов. Эта интерпретация требует, чтобы р-дейтериевый изотопный эффект сильно зависел от ориентации связи С—О относительно возникающей р-орбитали. Следующее сравнение может показать, что такой изотопный эффект будет наблюдаться только тогда, когда гиперконъюгация возможна вследствие благоприятного расположения орбитали в пространстве [59, 62]. Отсюда следует, что этот эффект может использоваться для конформационного анализа переходных состояний [63]. [c.90] Вернуться к основной статье