ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Вант-Гофф. О структурных формулах в пространстве из "История стереохимии органических соединений" Так как исходный пункт нижеследующих соображений находится в химии соединений углерода, я коснусь, в данный момент, только того, что имеет отношение к последним. [c.41] Сейчас все в большей и большей степени признается, что общеизвестные конституционные формулы непригодны для объяснения некоторых случаев изомерии, а причина этого, может быть, заключается в том, что мы не высказываемся достаточно ясно относительно действительного положения (situation) атомов. [c.41] По этой гипотезе, соединения С (Ri R2 Rs R4) отличаются от С (Ri)2 R2 Ra, С (Ri)3 Ra или С (Ri)4,— разница, которую не передает обычный способ изображения в самом деле, согласно последнему способу между С (Ri R2 R3 R4) и С (Ri) 2 R2 Rs имелась бы такая же большая разница, как и между С (Ri)2R2R3 и С (Ri)3R2 или между С (RO3R2 и С (Ri)i. [c.41] Камфора, согласно Кекуле (рис. ХП). [c.43] Борнеол, согласно ему же (рис. ХН1). [c.43] Терпентинное масло, построенное, как на рис. XIV, и ментол, изображаемый, быть может, рис. XV. [c.43] Что касается активных алкалоидов, белковых веществ и т. д., то их конституция еще слишком мало изучена, чтобы можно было сделать заключение об отношении между структурой и активной способностью. [c.43] Единственное определенное исключение из вышеуказанного правила, которое я смог отыскать, составляет активный пропиловый алкоголь Шанселя, но, согласно частному сообщению Хеннингера, относительно слабая вращательная способность этого вещества должна быть приписана загрязнениям. [c.43] Здесь достаточно небольшого числа примеров. [c.43] Неактивные малоновая, фумаровая и малеиновая кислоты — производные активной яблочной кислоты неактивные янтарная и тартроновая кислоты — производные активной винной кислоты неактивный цимол — производное активной камфоры и т. д. [c.43] В качестве примеров противоположного случая можно привести активная яблочная кислота — производное активной винной кислоты активная винная кислота — производное активной лактозы активные глюкозы — производные активных глюкозидов активный нитроманнит — производное активного маннита активные камфарная кислота и борнеол — производные активной камфары активные соли и эфиры — производные активных кислот и т. д. [c.43] Отсутствие оптической способности делает предпочтительной вторую из этих формул, поскольку первая содержит асимметрический атом углерода. Я надеюсь в соответствии с этим получить данную кислоту, по методу Франкланда и Дуппы, из щавелевого и йодуксусного эфиров, взаимодействующих в присутствии цинка. [c.44] Самым замечательным все-таки будет то, что, согласно сказанному выше, СНВгСи, вероятно, может быть расщеплен на два изомера, действующих на поляризованный свет. [c.45] Если асимметрический углерод, может быть, и не делает оптически активными все соединения, в которые он входит, тем не менее согласно основной гипотезе он должен вызывать изомерию, проявляющуюся тем или иным способом вследствие этой изомерии число изомеров, которое можно предвидеть при помощи современных структурных формул, удвоится, когда имеется только один асимметрический углерод, и увеличится в большей степени, если имеется несколько таких атомов. [c.45] В самом деле, мне кажется, что можно указать на соединения, проявляющие очевидную аномалию, которую Вислиценус обозначил наименованием геометрическая изомерия, отметив тем самым недостаточность ходячих ( ourants) представлений, но не формулируя, однако, гипотезы, лучше подходящей к фактам. [c.45] Вернуться к основной статье