ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Кислотность в газовой фазе из "СН Кислоты" Влияние структуры СН-кислоты на рКа, а также разнообразные механизмы стабилизации карбанионов подробно рассматривались Крамом [11, поэтому мы остановимся лишь на основных структурных эффектах, имеющих достаточно общий характер. К таким эффектам относятся индуктивный, мезомерный (включая эффект ароматизации, гиперконъюгации и гомосопряжения), а-эффект и -орбитальные эффекты, которые обусловливают так называемый гош-эффект. [c.63] Хотя в табл. 2 нет нитрометана, из работы [3] следует, что его кислотность в газовой фазе превышает кислотность циклопентадиена, а так как последний, по данным табл. 2, кислее ацетофе-нона, то нитрогруппу следует поставить в ряду кислотности перед СОРЬ. Таким образом, нитрогруппа — одна из наиболее эффективных ацидифицируюнщх групп. Ацидифицирующее действие групп, помещенных в приведенном ряду, связано с двумя эффектами — индуктивным и мезомерным, которые действуют в одном направлении. Этот ряд в общем не изменяется при переходе от газовой фазы к растворам (исключение составляет относительное положение N и СОСНз см. раздел 1.1), поэтому более подробно он будет рассмотрен в следующем разделе, посвященном кислотности в растворах, количественных данных о которой гораздо больше, чем о кислотности в газовой фазе. [c.63] И находит объяснение в рамках электростатической модели взаимодействия заряда с поляризуемой алкильной группой (см. раздел 1.1). [c.64] Вернуться к основной статье