ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду из "Задачи и упражнения по органической химии" Реаген V (анион или нейтральная молекула) имеет атомы с неподеленными парами р-электронов и называется нуклеофилом. [c.56] В реагирующей молекуле К—X (часто называемой субстратом) на атоме углерода, непосредственно связанном с замещаемой группой X, имеется дефицит электронной плотности. [c.56] Новая ковалентная связь С— в продукте реакции образуется за счет неподеленной пары электронов нуклеофильного реагента V , а связь С—X претерпевает гетеролитический разрыв, причем пара электронов этой связи отходит к группе X. [c.56] Нуклеофильные реагенты должны обязательно иметь в своем составе хотя бы один атом с неподеленными парами электронов. [c.56] Наконец, нуклеофилами могут быть и карбанионы, в которых неподеленная пара электронов находится на атоме углерода, например ацетилениды металлов (Н—С=С , К—С = С ). [c.57] Реже в качестве нуклеофилов используются соединения, содержащие трехвалентный фосфор. [c.57] В качестве субстратов в реакциях нуклеофильного замещения чаще всего фигурируют галоидные алкилы R—Hal, в которых атом галоида может замещаться на большое число разнообразных нуклеофильных реагентов Y . [c.58] В зависимости от ряда факторов замещение группы X в субстрате на нуклеофильный реагент Y может осуществляться либо по механизму SnI, либо по механизму Sn2, либо, что наблюдается в большинстве случаев, одновременно по обоим механизмам с преобладанием какого-нибудь одного из них. [c.58] Каждый нуклеофильный реагент в большей или меньшей степени является основанием. Это означает, что каждый нуклеофильный реагент, способный предоставлять свою неподеленную пару электронов имеющему дефицит электронной плотности атому углерода, способен также отщеплять из соединений с подвижными атомами водорода протон и образовывать за счет этой неподеленной пары менее диссоциированное, чем исходный субстрат, соединение. [c.58] Симбатное изменение нуклеофильной реакционной способности и основности наблюдается не всегда. [c.58] Реакции элиминирования, протекающие параллельно с реакциями нуклеофильного замещения и наблюдающиеся в том случае, когда нуклеофил У реагирует как основание, в зависимости от ряда факторов могут протекать по двум механизмам, названным Е2 и Е 1. [c.60] Реутов. Теоретические основы органической химии. Изд-во МГУ, 1964 Г. Беккер. Введение в электронную теорию органических реакций. М., Мир , 1969 Общий практикум по органической химии . М., Мир , 1965 Б. Чу б а р. Механизмы органических реакций. М., ИЛ, 1963 У. Сондерс. Ионные реакции в алифатическом ряду . М., Мир , 1967. [c.60] Вернуться к основной статье