Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду

РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В АЛИФАТИЧЕСКОМ РЯДУ [c.77]

В большинстве случаев реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду протекают одновременно по обоим рассмотренным выше механизмам с преобладанием какого-либо одного из них. [c.135]

При реакциях нуклеофильного замещения в алифатическом ряду происходит взаимодействие органических соединений субстратов), у которых имеется дефицит электронной плотности на ато-.Vie углерода, связанном с электроноакцепторной группой X, с органическими или неорганическими соединениями или анионами, Y или Y (нуклеофильными реагентами), в состав которых входят один или несколько атомов с неподеленными парами электронов на внешней оболочке. [c.96]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЛИФАТИЧЕСКОМ РЯДУ [c.96]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ в АЛИФАТИЧЕСКОМ РЯДУ [c.442]

Реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду 227 [c.227]

Кинетика реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Реакции первого и второго порядка [c.449]

Выше уже говорилось о том, что арилгалогениды характеризуются очень низкой реакционной способностью по отношению к нуклеофильным реагентам типа ОН , OR , NHg и N , которые играют такую важную роль в химии алкилгалогенидов. Вследствие этого нуклеофильное замещение в ароматическом ряду имеет гораздо меньшее значение в синтезе, чем нуклеофильное замещение в алифатическом ряду или электрофильное замещение в ароматическом ряду. [c.792]

Эта реакция — один из классических примеров нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Поляризация связи С—Вг создает на атоме углерода положительный заряд, на который и направляется атака аммиака, проявляющего нуклеофильные свойства [c.226]

Обнаружение двойственности механизма нуклеофильного замещения в алифатическом ряду, формулирование механизмов и анализ факторов, влияющих на механизм реакции, — это в основном работы Кристофера Ингольда (Университетский колледж, Лондон) и его лаборатории (это только часть его вклада в теорию органической химии). [c.462]

Появление минимума или максимума в свойствах — реакционной способности, кислотности, антибактериальной активности и т. д. — в определенном ряду всегда предполагает существование факторов, действующих в противоположном направлении (например, влияние кислотности на некоторые реакции карбонильной группы, разд. 19.16). В случае нуклеофильного замещения в алифатическом ряду рассмотренный минимум очень характерен для изменения молекулярности реакции. [c.460]

Реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду заключаются во взаимодействии органических соединений (субстратов), имеющих дефицит электронной плотности на атоме углерода, связанном с электроноакцепторной группой X, с органическими или неорганическими реагентами У, обладающими одним или несколькими атомами с неподеленными парами р-электронов на внещней оболочке (нуклеофилами). [c.8]

В нуклеофильном замещении в алифатическом ряду (5 2) предполагается, что промежуточное соединение, в котором углерод связан и с атакующей и с уходящей группами, является переходным состоянием, поскольку струк- [c.795]

Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду [c.814]

При рассмотрении реакций нуклеофильного замещения в алифатическом ряду (см. гл. 2) было установлено, что в зависимо-мости от строения реагирующего вещества и условий проведения такие реакции могут протекать по одному из двух или одновременно по двум механизмам (5 2 и 5 1). Согласно механизму N2, реакция проте <ает как одностадийный непрерывный процесс через образование переходного состояния, в котором отрыв уходящей группы и образование новой связи с заместителем происходят синхронно. Согласно механизму 5лт1, реакция протекает в две стадии через промежуточное образование карбокатиона (лимитируюш,ее весь процесс замещения) и последующее быстрое взаимодействие его с нуклеофильным реагентом. [c.314]

При рассмотрении механизма нуклеофильного ароматического замещения мы невольно начинаем с того, что сравниваем эти реакции, с одной стороны, с нуклеофильным замещением в алифатическом ряду (из-за общности типа замещения), а с другой стороны, с электрофильным ароматическим замещением (из-за общности типа органического субстрата). [c.570]

Реакция имеет, таким образом, внешнее сходство с мономолекулярным нуклеофильным замещением в алифатическом ряду 5д,1. Скорость этой реакции пропорциональна только концентрации соли бензолдиазония. [c.413]

Скорость реакции между аминами и галогенпроизводными зависит также и от природы галогена, строения галогенпроизводного и природы растворителя. Этот вопрос будет рассмотрен в главе, посвященной реакциям нуклеофильного замещения в алифатическом ряду (стр. 303, 325), так как образование соли замещенного аммониевого основания можно рассматривать как реакцию замещения галогена (X) группой КзЫ [c.239]

Механизм реакций нуклеофильного ароматического замещения под действием перекисных анионов отличается от механизма реакций нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Так, в катализируемой 18-краун-6-эфиром реакции меченной Ю перекиси калия с 1-бром-2,4-динитробензолом в бензоле, насыщенном немеченым кислородом, образуется 2,4-динитрофенол, практически не содержащий метки. Потеря метки в этой [c.145]

Из анионов наиболее слабыми нуклеофилами являются галоид-анионы. Наибольший дефицит электронной плотности на атакуемом атоме углерода субстрата способны создать также атомы галоида (см. табл. 7). Поэтому наиболее типичные реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду — реакции галоидопроизводных с многочисленными нуклеофильными анионами и нейтральными молекулами. [c.37]

Этот двойственный характер механизма не является чем-то исключительным и укладьшается в обычную схему нуклеофильного замещения в алифатическом ряду (разд. 14.16), к которому, если рассматривать алкилгалогенид, как электрофил, можно отнести данную реакцию. Кроме того первичные алкилгалогениды и метилгалогенид, по-видимому, реагируют по второму механизму, как и следовало ожидать исходя из их строения. [c.366]

Пространственное протекание реакций нуклеофильного замещения. В большинстве случаев реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду протекают одновременно по обоим рассмотренным выше механизмам с преобладанием какого-либо одного нз них. [c.64]

Из анионов наиболее слабыми нуклеофилами являются га-логенид-ионы к тому же они способны создать наибольший дефицит электронной плотности на атакуемом атоме углерода субстрата. Поэтому реакции замещения атома галогена в гало-генпроизводных на нуклеофильные реагенты являются наиболее типичными примерами реакций нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. [c.113]

Во всех этих случаях стабильность карбониевого иона оценивалась на основании одного и того же критерия степень рассредоточения или концентрации заряда вследствие действия электроноакцепторной или электроно-донорной групп. Как будет показано ниже, этот подход, который столь хорошо оправдал себя при рассмотрении реакций элиминирования, присоединения и электрофильного замещения в ароматическом ряду, применим также для рассмотрения еще одного важного класса органических реакций, протекающих с образованием положительно заряженных частиц — нуклеофильного замещения в алифатическом ряду по Ьмеханизму (разд. 14.14). Этот подход пригоден также для трактовки реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду (разд. 26.12), в результате которых образуются отрицательно заряженные частицы. Наконец, этот же подход поможет лучше понять вопросы, связанные с кислотностью или основностью таких соединений, как карбоновые кислоты, сульфокислоты, амины и фенолы. [c.354]

Т еперь рассмотрим другой механизм нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. [c.454]

Мех 1низм реакции электрофильного замещения в аромати-ском ядре. При рассмотрении реакций нуклеофильного замещения в алифатическом ряду было установлено, что в зависимости от строения молекулы реагирующего вещества и условий такие реакции могут протекать по одному из двух или одновременно по двум механизмам (5х2 и 5х1). [c.278]

Остается предположить, что рассматриваемые реакции протекают согласно механизму Sn2. Однако есть основания утверждать, что в отличие от реакций нуклеофильного замещения в алифатическом ряду, в данном случае не наблюдается синхронного разрыва связи С—На и образования связи С—Y, а на первой стадии, вероятно, получается промежуточный комплекс-про-дукт присоединения нуклеофила к реагирующей молекуле. Такие комплексы, имеющие хнноидную структуру, а следовательно и яркую окраску, являются солеобразными соединениями, спектры которых содержат характерные частоты в ИК и видимой части спектра. Так, при взаимодействии 2,4-динитрохлорбензола с ме-тилатом калия образуется окрашенный промежуточный комплекс. В образовавшемся анионе (I) атомы кислорода обеих нитрогрупп в равной мере принимают участие в рассредоточении полного отрицательного заряда и тем самым повышают его стабильность [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология