ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Прямое замещение водорода на галоген из "Практические работы по органическому синтезу " Реакция осуществл ется действием свободного галогена на предельный углеводород на свету. В отсутствие света предельные углеводороды можно хлорировать только при температуре. 300—600° С такое хлорирование катализируется стенками сосуда. , . [c.122] Гомологи метана галогенируются аналогично метану. Практический интерес представляет только хлорирование. Полученные сложные смеси продуктов трудно разделимы. ввиду близости температур кипения компонентов. Поэтому реакции прямого галогенирования парафиновых углеводородов применяются лишь в промышленности, для препаративных же целей в лабораториях обычно используются иные методы галогенирования. [c.123] В описанных реакциях замещения предельных углеводородов скорость замещения водорода на хлор у третичного углерода— наибольшая, а у первичного углерода — наименьшая. Следовательно, атом водорода у третичного углерода является наиболее реакционноспособным, у первичного углерода — наименее реакционноспособным. [c.123] Молекулярный кислород является ингибитором этих реакций, поскольку он обладает большим сродством к радикалам и образует с ними перекисные радикалы R00-. [c.124] Дальнейшее хлорирование приводит к получению ди- и три-хлоруксусных кислот. Трихлоруксусная кислота образуется, в частности, при температуре смеси 160° С и увеличенном содержании хлора в ней. [c.125] Галогензамещенные кислоты являются более сильными, чем исходные карбоновые кислоты. Влияние галогена на силу кислоты уменьшается от фтора к иоду. Возрастание числа атомов галогена приводит к повышению силы кислоты (трихлоруксусная кислота значительно сильнее монохлоруксусной). Увеличение силы кислот при введении в их радикалы атомов галогена связано с отрицательным индуктивным эффектом, обусловленным наличием этих атомов. [c.125] Вернуться к основной статье