Прямое замещение водорода на галоген

ПРЯМОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ВОДОРОДА ГАЛОГЕНОМ [c.116]

Реакция прямого замещения водорода галогеном широко используется также при синтезах галогенпроизводных ароматического ряда. Прямое замещение водорода галогеном во многом зависит от температуры, света и катализатора (железо, соли алюминия, фосфор, иод и т. д.). При подборе соответствующего катализатора, температуры и на свету нужный продукт будет получаться в преобладающем количестве. В зависимости от этих условий замещение водорода галогеном может идти в боковой цепи или в бензольном ядре. При нагревании и действии света без катализатора замещение идет в боковой цепи (например, получение хлористого бензила из толуола). В присутствии катализатора замещение идет в ароматическом ядре (например, получение бром-бензола в присутствии железа). На процесс замещения водорода галогеном в ароматическом ядре влияет также наличие в ядре гидроксила или аминогруппы, которые увеличивают подвижность атомов водорода в о- и п-положении. Например, при действии бромной воды на анилин три атома водорода бензольного кольца [c.116]

Другим методом получения галогензамещенных 1,2,4-триазинов является замещение водорода на галоген. Практически 6-бром (хлор, йод, фтор)-1,2,4-триазин-3(2Н),5(4Н)-дионы получают прямым замещением водорода на соответствующий галоген. Замещение водорода на фтор происходит очень энергично, поэтому фторирование проводят в разбавленных растворах при медленном добавлении фтора 81]. При замещении водорода на хлор требуется создание щелочной среды. По-видимому, это связано с енолизацией соединения XXI, катализируемой основанием. Процес подобен галогенированию карбонильных соединений. Относительно высокая прочность связи С—Н при [c.34]

ПРЯМОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ВОДОРОДА НА ГАЛОГЕН [c.117]

Прямое галогенирование — замещение водорода галогеном, присоединение галогеноводородов и галогенов к кратным связям. [c.58]

Прямое замещение водорода на галоген [c.122]

Для синтеза галогенопроизводных ароматического ряда щироко используется реакция прямого замещения водорода на галоген. В зависимости от условий проведения реакции удается направить процесс по одному из двух направлений [c.134]

Присоединение галогенов к олефинам протекает уже при низких температурах. Хлор присоединяется по двойной связи. Так, из этилена получается 1,2—дихлорэтан, из пропилена — 1,2-дихлорпропан. С повышением температуры хлорирования этилена и пропилена начинают преобладать реакции замещения. Прямое замещение водорода метильной группы в молекуле пропилена на хлор протекает при температуре около 500 °С с образованием аллилхлорида СНа—СН—СНаС . Продукты заместительного и аддитивного хлорирования олефинов имеют большое значение в процессах основного органического синтеза. [c.180]

В реакциях электрофильного замещения наиболее реакционноспособными положениями в молекуле Индиго являются пара-, затем орго-положения к иминогруппе. При сульфировании и галогенировании заместители в первую очередь вступают в положения 5,5, следующие атомы галогенов вступают в положения 7,7, затем 4,4 и, наконец, 6,6. Прямым замещением водорода ввести заместители в иной последовательности невозможно соответствующие красители можно получать из промежуточных продуктов, содержащих необходимые заместители в нужных местах. [c.449]

Алкилпиридины. Галогенирование различных замещенных пиридинов происходит с большей или меньшей легкостью, в зависимости от характера заместителя. Прямое галогенирование возможно только для пиридинов, содержащих орто-, лара-ориентанты. В замещенных пиридинах, содержащих л1ета-ориентанты, напротив, нельзя провести прямое замещение водорода галогеном. В том случае, когда пиридиновое кольцо содержит одновременно орто-, пара- и лгета-ориентанты, то в различных случаях замещение может иметь или не иметь места. [c.395]

Наиболее распространенный метод прямого замещения водорода галогеном или галогеноидом по связи кремний — водород заключается в восстановлении галогенида или галогеноида метал- [c.186]

Реакция прямого замещения водорода галогеном широко используется также при синтезах галогеннроизводных ароматического ряда. Прямое замещение водорода галогеном во многом зависит от температуры, света и катализатора (железо, соли алюминия, фосфор, иод и т. д.). При подборе катализатора, температуры и на свету нужный продукт будет получаться в преобладающем количестве. В зависимости от этих условий замещение водорода галогеном может идти в боковой цепи или в бензольном ядре. При нагревании и действии света без катализатора замещение идет в боковой цепи (например, получение бензилхлорида из толуола). [c.108]

Многие нуклеофильные реакции сопровождаются расщеплением цикла (см. разд, 20,1.3.10), Прямое замещение водорода в положениях 3 и 5 неизвестно из-за лабильности цикла к действию нуклеофильных реагентов [94], но атом галогена и метоксигруппа в положении 5 способны к замещению так, из хлорпроизводного (185) получены соединения (186). Атом галогена в положении 5 изокса-зольного цикла по реакционной способности можно сравнить с галогеном в галогенангидридах кислот [95]. Заместители в положении 3 обмениваются труднее, но галоген можно заместить на алк-оксигруппу, используя, например, горячий концентрированный раствор метоксида [95]. Заместители в положении 4 инертны к нуклеофильным реакциям, хотя известно замещение диазогруппы в этом положении на галоген, которое можно рассматривать как реакцию типа 5n1 [94]. [c.484]

Действие хлора и брома на бензол при прямом солнечном освещении приводит не к замещению водорода галогеном, а к присоединению трех молекул галогена по ароматическим связям бензольного ядра с образованием гексахлор- или гексабромциклогексана, но в условиях опыта это присоединение протекает очень медленно. Прн активировании молекулы брома нагреванием или освещением реакция протекает по радикально-цепному механизму (см. пояснение к опыту 18). [c.196]

Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в качестве исходных веществ во многих синтезах, так как их атом 1 алогена в большинстве случаев отличается подвижностью и способностью замешаться на различные группы п радикалы (гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, карбоксил и др.). Наибольшее значение имеют следующие способы введения атома галогена в молекулу органического соединения 1) замещение гидроксила на атом галогена при нагревании с концентрированными галоге-новодородными кислотами или с галогенидами фосфора 2) присоединение галогена или галогенозодорода к двойной (тройной) связи 3) прямое замещение водорода на галоген. [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология