ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Хинон (из гидрохинона) из "Практические работы по органическому синтезу " В колбу емкостью 200 мл вносят 100 мл воды, 5,5 г бромноватокислого калия и 5 мл 5 н. серной кислоты (которая является катализатором), перемешивают, прибавляют 10 г гидрохинона и, поместив в смесь термометр, нагревают до 60° С. Твердые вещества растворяются и мгновенно начинается реакция с образованием в качестве промежуточного соединения почти черного кристаллического хингидрона. Без дальнейшего подогревания температура самопроизвольно повышается до 75° С. Через 10—15 мин окисление заканчивается, причем черный цвет реакционной смеси изменяется до ярко-желтого цвета хинона. Реакционную массу нагревают при 80° С до полного растворения хинона, затем охлаждают до 0° С, отфильтровывают хинон, промывают небольшим количеством ледяной воды и сушат. [c.274] При получении хинона по этому способу никаких побочных продуктов не образуется. Хинон получается чистым с т. пл. 116° С. [c.274] Выход 9,5 г (почти количественный). [c.274] Как только цвет осадка перестанет изменяться, прекращают приливание раствора бихромата (обычно на окисление расходуется 10—12 мл раствора бихромата натрия). Смесь охлаждают до 10° С, выпавший осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством воды и тщательно отжимают. Фильтрат дважды экстрагируют бензолом (порциями по 15 мл). Полученный осадок обрабатывают бензолом (взяв 50 мл бензола, включая сюда и 30 мл бензола, полученного при извлечении фильтрата) при перемешивании и нагревании на водяной бане. Бензол извлекает при этом большую часть хинона. [c.275] Горячий бензольный раствор сливают в другую колбу, высушивают в горячем состоянии, перемешивая в течение короткого времени с небольшим количеством хлористого кальция, и фильтруют через обыкновенную воронку в перегонную колбу, не дожидаясь охлаждения раствора. Обработку остатка повторяют еще раз с 20 мл свежего бензола. Во время экстракции бензол нельзя нагревать до кипения, так как хинон чрезвычайно летуч. Бензол медленно отгоняют из перегонной колбы, соединив ее с прямым холодильником (при быстрой отгонке бензола часть хинона уносится с парами бензола). При появлении в жидкости первых кристаллов хинона содержимое колбы выливают в стакан и охлаждают его в ледяной воде. Выпавшие кристаллы отсасывают и в течение непродолжительного времени сушат на воздухе. Полученный хинон желтого цвета. Выход — 8 г (80%). [c.275] Очень чистый хинон можно получить возгонкой или перекристаллизацией из кипящего лигроина (90—120° С). Т. пл. чистого хинона 116° С. [c.275] Пары хинона имеют едкий запах и. вызывают слезотечение. Ввиду большой летучести хинон нельзя долгое время хранить на воздухе. [c.275] Вернуться к основной статье