ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Арилгидразины из "Реакции и методы исследования органических соединений Книга 9" Ациламинофенилгидразоны также были превращены в соответствующие индольные производные. Так, п-ацетиламинофенил-гидразон циклогексанона при нагревании с ледяной уксусной кислотой дает 6-ацетиламино-1,2,3,4-тетрагидрокарбазол . [c.23] Гидразоны, полученные нз гидразинозамещенных хиноли-нов и изохинолинов, обычно дают соединения с индольным цик-лом - б. [c.24] Аналогично гидразон из -а.мино- , 2,3,4-тетрагидрохинолинэ и ацетофенона дает индольное производное при нагревании с хлористым цинком в течение 1 часа при 120° (выход 22%), а соответствующий гидразон, полученный из ацетона, в производное индола не превращается . [c.25] Вопрос о соотношении изомеров VI и VII почти совершенно не выяснен. Большинство исследователей в этом случае выделяли только один изомер, которому обычно совершенно произвольно приписывали строение 6-замещенного. Однако последующая проверка показала, что в действительности исследователи имели дело с постоянно кристаллизующимися смесями 6- и 4-изомеров, повидимому, склонных к подобному явлению. Однако даже тогда, когда выделялись два изомера, в большинстве случаев нельзя сказать ничего определенного о соотношении образующихся индолов, так как разделение последних проводилось обычно при помощи грубой кристаллизации, а хроматографические методы применялись в единичных случаях. Весьма характерен следующий пример. [c.26] Впоследствии хроматографическим методом было уточнено, что вещество Борше представляет собой смесь равных количеств этих изомеров -. Следует также указать, что во многих случаях, когда изомеры разделялись, строение их не доказывалось . [c.26] Влияние гидразинной части молекулы арилгидразона на выходы индольных производных можно проследить на примере N-арилфенилгидразонов пировиноградной кислоты. [c.28] Влияние заместителей в бензольном ядре арилгидразона сильно сказывается на легкости протекания реакции Э. Фишера (скорость, температурный режим). [c.28] Изучение влияния строения арилгидразонов на протекание реакции Э. Фишера методами, не связанными с выделением конечных индольных продуктов (например, по количеству образующейся ам] юнийной соли), позволило бы сделать более определенные выводы, не зависящие от ряда обстоятельств (устойчивость индольного производного, его растворимость, простота очистки и т. д.). [c.29] Влияние так называемых пространственных затруднений в бензольном ядре арилгидразонов на их способность к превращению в индольные производные, например 2-хлор-5-нитрофенил-гидразонов, не установлено . [c.29] Вернуться к основной статье