Арилгидразины

Восстановление солей арендиазония — один из важнейших методов синтеза арилгидразинов. Для их получения соли диазония можно восстанавливать хлоридом олова (Ц) в соляной кислоте [c.307]

ВОССТАНОВЛЕНИЕ ДИАЗОГРУППЫ (ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛГИДРАЗИНОВ) [c.193]

Соли диазония можно превратить в арилгидразины, В качестве восстановителей используют сульфит натрия, хлорид олова в солянокислом растворе, цинк в ледяной уксусной кислоте. Восстановление сул1 итом натрия протекает по схеме [c.193]

Кроме рассмотренного выше восстановления солей диазония до углеводородов, их можно восстановить также и с сохранением азота в молекуле. При таком восстановлении водород присоединяется по двойной связи М = Ы и образуются арилгидразины. В качестве восстановителей используют сульфит натрия, цинк в ледяной уксусной кислоте или дихлорид олова в солянокислом растворе (ср., однако, выше с восстановлением до углеводородов раствором станнита). [c.237]

Нитрозирование арилгидразинов или гидразидов карбоновых к-т приводит соотв. к арил- или ацилазидам, напр. [c.49]

Этим путем в промышленности получают ряд арилгидразинов, используемых преимущественно для синтеза замещенных 1-фенил-З-метил-5-пиразолонов. [c.307]

Ряд исследователей [588] проверили возможность применения как окислителя системы избыток твердого КОг/каталитиче-ские количества 18-крауна-6/бензол на примере гидразинов, гидразонов и родственных соединений. В большинстве случаев реакцию ведут при перемешивании в течение 24 ч. Монозамещенные гидразины, особенно арилгидразины, превращались в продукты, не содержащие азот (часто в углеводороды), вероятнее всего, в результате свободнорадикального процесса. 1,2-Ди-арилгидразины дают соответствующие азосоединения окисление 1,1-дизамещенных гидразинов приводит к N-нитpoзo oeди-нениям. Гидразоны ароматических кетонов образуют азины. [c.395]

Как видно, в ходе этого двухстадийного процесса сульфит-анион отдает пару электронов восстанавливаемому соединению. По такому механизму идет, например, восстановление солей арендиазония в арилгидразины (см. 15.4). [c.294]

Однако в некоторых случаях азины можно превратить в гидразоны действием избытка гидразина и NaOH [174]. Наиболее часто применяются арилгидразины, особенно фенил-, л-нитро-фенил- и 2,4-динитрофенилгидразины эти соединения дают соответствующие гидразоны с большинством альдегидов и кетонов [175]. Поскольку получающиеся продукты обычно представляют собой твердые вещества, то их часто исиользуют для идентификации альдегидов и кетонов. Из а-гидроксиальдеги-дов и а-гидроксикетонов, а также из а-дикарбонильных соединений получаются озазоны, в которых два соседних атома углерода связаны двойными связями с азотом [c.349]

Гидразины взаимодействуют с солями и эфирами циановой кислоты так же лег) и в таких же условиях, что и амины. Сам гидразин подвергается обычно две ному замещению. Алкилгидразины реагируют обычно по ос-, арилгидразины — ] р"-атому азота. [c.378]

Для синтеза арилгидразинов из солей арилдиазония рекомендуются и др методы восстановления. [c.516]

Реакция протекает легко, обьпшо используют хлорид олова в соляной кислоте или сульфит натрия. В результате образуются соли арилгидразинов [c.165]

Восстановление в арилгидразины. — Восстановление соли диазония рассчитанным количеством хлористого олова при низкой температуре или, лучше, избытком сульфита натрия в горячем растворе приводит к образованию соответствующего арилгидразина. Реакция, по-видимому, проходит через стадию образования диазохлорида eHs—N = N— l или диазосульфоната eHs—N==N—SOsNa, которые находятся в равновесии с солью диазония [c.267]

Ори восстановлении диазосоединений образуются арилгидразины. Напишите схему образований) фенилгидразина из бензолдиазохлорида под действием цинковой пылн. [c.329]

Первая ее стадия — взаимодействие катиона диазония с суль-фит-анионом, в результате которого получается ковалентное соединение— диазосульфонат. Последний присоединяет молекулу бисульфита по азогруппе, образуя yV-арилгидразодисульфонат. Одна из сульфогрупп в этом продукте отщепляется в виде серной кислоты уже на холоду — образуется Л/ -арилгидразоносульфонат. Гидролитическое отщепление второй сульфогруппы происходит лишь при нагревании в кислой среде, и получается арилгидразин [c.307]

Восстановление диазониевых солей хлоридом олова (II) приводит к арилгидразинам. При восстановлении фосфорноватистой кислотой Н,зРОг соли диазония превращаются в арены [c.700]

Арилгидразины с донорными заместителями в бензольном кольце при взаимодействии с этилортоформиатом дают соли 1,2,4-триазолия [36] [c.151]

При действии KO2 в бензоле, толуоле или ДМСО в присутствии 18-крауна-б арилгидразины превращаются в арены (выходы 54—81 /о) [422], а 1,2-диарилгидразины — в азосоединения (выходы 85—98%) [422]. [c.143]

Восстановление солей ареидиазония в арилгидразины [c.1713]

Ароматические азиды получают при обработке солей диазония азидом штрия или с помощью нитрозгфования арилгидразинов. [c.1723]

В лаб. A. могут быть также получены взаимод. арилгидразинов с хннонами, окислением нек-рых диазосоед. и др. [c.57]

При взаимод. с арилгидразинами в спирте образуются арилгидразоны, циклизующиеся в 1-арил-3-фенил-5-пиразо- [c.265]

Р-ции алкил- и арилгидразинов, протекающие с участием обоих атомов N. приводят к разл. гетероциклич. соединениям. Так, из фенилгидразина и ацетоуксусного эфира получают 1-фенил-З-метилпиразолон-промежут. продукт в синтезе жаропонижающих лек. ср-в и красителей. Конденсация моноалкилгидразинов с 1,3-дикетонами приводит к производным пиразола [c.549]

Действием HNOj на алкил- или арилгидразины получают их нитрозопроизводные, к-рые м. б. превращены в амины или азиды [c.549]

В промышленном синтезе арилгидразинов наибольшее применение наи1ел способ восстановления арилдиазониихлп-ридов сульфитно-бисульфитной смесью [3]. Ниже описывается оптимальная методика синтеза этим путем о- и п-питрофенил-гидразинов, состоящая из 8 стадий. [c.81]

Система азобензол — гидразобензол является одной нз ие-скольких органических редокс-пар, которые на ртутном капаю щем электроде [151] проявляют обратимость или очень близки к этому, в неводных растворителях типа диметилформамида азобензолы восстанавливаются в две одноэлектронные стадии иа первой стадии образуется аиион-радикал, на второй — дк-анион. Диаиион легко протоиируется и далее превращается в арилгидразин [152] (уравнение 8.39). [c.312]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.307 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.267 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.270 , c.379 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.456 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.174 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.419 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.270 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.259 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.274 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.0 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.388 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.324 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.324 ]

Основы химии карбанионов (1967) -- [ c.176 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.279 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.0 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.347 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.307 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.121 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.451 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.484 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.592 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.408 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология