ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы ПРОСТЕЙШИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА из "Путешествие в мир органической химии" Начиная с 1838 года ученые не только открывали новые соединения, но одновременно глубже и основательнее исследовали ранее известные. Химики научились анализировать вещества, объединять их в группы с родственной структурой и сходными свойствами, устанавливали скрытые прежде связи и закономерности. Предыдущие 125 лет органическая химия развивалась так же, как и многие другие науки — ученых интересовала количественная сторона, открытие все новых и новых соединений, а теоретическому изучению их уделялось мало внимания. И лишь позже на основе накопленного обширного материала стало возможным вскрыть взаимосвязь отдельных фактов, задать вопросы как и почему , овладеть всем многообразием известных данных. Все это, конечно, не означает, что химики перестали или перестанут когда-либо открывать и ана хизировать новые вещества. Но в наше время такие исследования имеют прочную научную основу, ясную цель, они углубляют и расширяют уже известное ранее. [c.21] Представим себе, что мы расположились на поляне посреди густого девственного леса. Слова Велера как нельзя более справедливы повсюду вокруг нас глушь, непроходимая чаща. Но если расчистить этот лес, проложить в нем дорожки, то темная непроходимая прежде чаща превратится в благоустроенный парк, пройти по которому легко и просто. И хотя кое-где еще встречаются заросли, непроходимый лес остался только вдали, но и о нем мы уже сумели собрать ценные сведения и знаем, что нас ожидает впереди и как взяться за дело. [c.22] Так обстоит с любой наукой, в том числе и с органической химией. Изученные области представляются нам логичными и ясными, многие зависимости более простыми и понятными, чем в неорганической химии. И все же в органической химии скрыто еще много проблем, ожидающих исследования и решения. [c.22] Поищем путь в мир органических веществ. Отправимся сначала по наиболее прямой и широкой дороге. [c.22] Задумаемся, как построено простейшее органическое соединение Мы уже знаем, что в его молекуле должен быть по крайней мере один атом углерода. Кроме углерода, в молекулу входит водород, четыре атома которого присоединяются по четырем валентностям углерода. Таким образом получаем вещество с формулой СН4. Это метан, бесцветный неядовитый газ. Его можно назвать Адамом органического мира . Заменив в нем один или несколько водородных атомов на другие атомы и группы, можно получить новые органические соединения. [c.22] Наверное, таким же образом метан образуется и в природных условиях, заполняя пустоты и трещины в каменноугольных пластах. Как и многие органические соединения, метан горюч, а в смеси с воздухом взрывается. Шахтеры боятся рудничного газа знакомство с ним стоило многим их товарищам жизни. Взрывы на шахтах происходят так. Когда шахтерский отбойный молоток, врубаясь в угольный пласт, вскрывает трещину, заполненную метаном, газ смешивается с воздухом, и достаточно искры, чтобы произошел взрыв. [c.23] Очень много метана содержится также в природных газах. В некоторых районах они выделяются из земли в таких количествах, что их используют в городах как дешевое топливо. Расширяется применение природного газа как основного сырья для химической промышленности. Содержащиеся в нем компоненты перерабатываются во множество важных продуктов. Природный газ часто сопутствует месторождениям нефти. [c.23] Обнаружить метан можно и в любом болоте или пруду. Целлюлоза погибших растений и другие вещества под воздействием особых бактерий без доступа воздуха превращаются в метан. Тронешь ил, и подымутся пузырьки болотного газа, который также в основном состоит из метана. [c.23] В живом организме подобным образом перерабатывается целлюлоза, съеденная вместе с пищей. Такой процесс особенно интенсивно происходит у травоядных, например в желудке жвачных животных. Небольшие количества метана образуются и в кишечнике человека. [c.23] Конечно, если использовать метан как горючий газ, то такими способами его получать невыгодно, поскольку на получение газа пришлось бы затратить гораздо больше энергии, чем можно извлечь в дальнейшем при его сжигании. В промышленности метан обычно получают из природного газа или нефти. [c.24] Перейдем к другим углеводородам. В молекуле метана содержится один атом углерода, четыре валентности которого насыщены четырьмя водородными атомами. Возможностей для присоединения других атомов нет. Но к молекуле метана можно присоединить новые атомы углерода. Получается обычная для органической химии связь углерод — углерод. У нее такой же механизм, как и в связи углерод — водород. Только второй электрон общей пары поставляет на этот раз не водород, а вновь присоединившийся атом углерода. [c.24] Две точки на схеме обозначают общие электронные пары. [c.25] Этан представляет собой газ, во многом похожий на метан. Правда, он сжижается при более высокой температуре — его точка кипения —89°, а точка кипения метана —162°. В больших количествах этан встречается чаще всего в природном газе как спутник метана. В лабораторных условиях этан легко может быть получен в чистом виде. [c.25] Этот газ называется пропаном. Кто из нас не видел баллонов с такой надписью. Газ в них хранится под давлением. [c.25] На пропане могут работать автомашины, таким машинам не нужен карбюратор. Газовые баллоны не очень удобны, они громоздки и сейчас в городах и особенно на автомашинах встречаются редко. Зато в сельской местности и в кемпингах баллоны с пропаном находят широкое применение. [c.26] Химическая структурная формула отражает лишь возможное расположение атомов в молекуле. Так ли они размещены на самом деле, узнать из этой формулы нельзя. Вторая структура удовлетворяет нашим представлениям о симметрии и поэтому употребляется чаще. Следует подчеркнуть, что двумерное изображение ни в коем случае не соответствует действительности. Но сейчас это обстоятельство для нас несущественно. [c.27] Так же как и формула метана, структурные формулы этана и пропана очень просты. Напишем ли формулу пропана в виде прямой или ломаной линии, значения не имеет. Важно одно, каким образом соединены друг с другом атомы углерода и водорода. [c.27] Эти формулы существенно отличаются друг от друга распределением валентных связей. Атом углерода, отмеченный звездочкой в формуле (1), связан с двумя атомами углерода и с двумя атомами водорода, а в формуле (2) — с тремя атомами углерода и одним атомом водорода. Такое различие в структурах оказывает сильное влияние на свойства обоих соединений. Фактически это два различных вещества, хотя оба они имеют одну и ту же суммарную формулу и называются бутаном. [c.28] Вернуться к основной статье