ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы ПЕРВЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ из "Путешествие в мир органической химии" Замещением одного или нескольких водородных атомов ензольного кольца на другие атомы или радикалы теоретиче-С1 11 можно образовать бесконечное множество производных. Коречно, группы, присоединенные к бензольным ядрам, то-в значительной мере определяют характер образующихся синений, поэтому возникает необходимость разделить изводные бензола на группы и подгруппы. Рассмотрим робнее хотя бы наиболее важные из них. [c.110] О галоидопроизводных бензола мы уже упоминали, когда знакомились с возможностями изомерии замещенных бензола, и не будем на них останавливаться подробнее. [c.110] Одной из характерных особенностей спиртов является способность к образованию сложных эфиров. Кроме того, они вступают в реакции обмена с кислотами и сложными эфирами. Эти реакции свойственны также фенолу и его производным. Поразительно то, что в водном растворе фенолы обнаруживают отчетливую кислую реакцию, тогда как для спиртов такой реакции установить нельзя. Итак, фенолы обладают кислотным характером. Поэтому фенол иногда называют карболовой кислотой. Степень кислотности в фенольных растворах по сравнению с известными минеральными кислота.-ми довольно низка. Она значительно повышается нри введении в молекулу нитрогрунны N02. Известное взрывчатое вещество пикриновая кислога — СбН2(К02)зОН, 1-окси-2,4,6-тринитробензол, уже настолько сильная кислота, что вполне может конкурировать с настоящими карбоновыми кислотами. Пикриновая кислота сильнее уксусной. Но мы не будем просто сравнивать фенолы и кислоты, а рассмотрим фенолы как отдельную группу веществ, стоящую по своим свойствам между спиртами и кислотами. [c.111] Кислотный характер фенолов подчеркивает их реакция с гидроокисями, при которой наряду с водой образуются соли, так называемые феноляты. Происходит реакция, которую вполне можно считать реакцией нейтрализации. [c.111] Мы с удивлением отмечаем, что группа ОН в различных соединениях может проявлять различную реакционную способность. Так, у гидроокиси натрия, молекула которой содержит типичную гетерополярную связь и легко диссоциирует на отрицательно заряженный гидроксильный ион и положи-тельный ион натрия, гидроксильная группа обусловливает основные свойства вещества. У спиртов диссоциация отсутствует, и они имеют нейтральную реакцию. Тем более поразительно, что диссоциация в значительной мере свойственна фенолам, в которых диссоциирует только атом водорода гидроксильной группы в виде положительно заряженного иона — вид диссоциации, характерный для кислоты. [c.111] Фенол — сильное дезинфицирующее средство, т. е. он убивает бактерии. О его ярко выраженном бактерицидном действии знали уже в 1867 году, и с тех пор фенол все шире используют для дезинфекции. Разбавленный водный раствор фенола известен под названием карболовой кислоты. Феноловый, или карболовый, запах — типичный запах больниц и госпиталей. К сожалению, фенол убивает не только бактерии, но в больших концентрациях поражает и здоровые ткани. Поэтому в наше время его заменили более эффективными и безопасными препаратами. [c.112] В то же время фенол остается незаменимым исходным сырьем для промышленного органического синтеза. Он необходим для изготовления целого ряда экономически важных пластмасс, лекарственных препаратов, красителей, ионно-об-менных смол, дубильных веществ. Почти 50% фенола, вырабатываемого в ГДР, используют для производства капролак-тама, из которого затем получают дедероновое волокно. [c.112] Многоатомные фенолы, такие, как флороглюцин и окси-гидрохинон, имеют большое хозяйственное значение их применяют как лекарственные препараты, они являются компонентами красителей и составной частью фотопроявителей. [c.112] При окислении ароматических спиртов образуются1аро-матические альдегиды. Подобная реакция известна нам по алифатическим соединениям. Из бензилового спирта—(первого представителя группы ароматических спиртов — об ется бензалъдегид, простейший ароматический альдегид. [c.113] Бензальдегид — бесцветная маслянистая жидкость с типичным запахом горького миндаля. В связанном виде бензальдегид содержится в горьком миндале и в косточках многих фруктов. На воздухе такие соединения разлагаются, и некоторое количество бензальдегида освобождается в чистом виде. Этот альдегид и придает специфический запах, например, горькому миндалю. В технике бензальдегид применяют как промежуточный продукт в синтезе красителей и пахучих веществ. Для этой цели его получают не окислением бензилового спирта, а совершенно иным путем. [c.113] Бензойная кислота — это белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде. В воде она, как всякая кислота, диссоциирует на ионы водорода и кислотный остаток. Бензойной кислоте свойственны реакции, характерные для любой карбоновой кислоты. Карбоксильная группа — СООН — вот что определяет ее основные свойства и реакции. Нам они известны по алифатическим карбоновым кислотам. Так, бензойная кислота образует соли — бензоаты и сложные эфиры. [c.114] Особенно важны для различных отраслей промышленного органического синтеза фталевая и терефталевая кислоты. [c.114] Если в бензольное ядро вводят аминогруппу МНг, то образуется фениламин, или анилин, простейший ароматический амин. Его формула 6H5NH2. Этот амин можно рассматривать как аммиак, в котором один атом водорода замегцен на фе-нильную группу. Анилин, который встречается в каменноугольной смоле, а также может быть получен синтетически,— основа химии каменноугольных красителей. О нем речь пойдет ниже. [c.115] До сих пор в рассуждениях мы исходили только из одной молекулы бензола, в которой заменяли один или несколько атомов водорода на различные радикалы. Многообразие соединений, образованных от бензола, значительно возрастает, если учесть, что в одной молекуле могут быть два и более бензольных кольца. [c.115] В простейшем случае каждая из двух молекул бензола теряет по одному атому водорода и обе образуюп иe я фе-нильные группы объединяются в новое соединение — дифенил. [c.115] Существуют и другие возможности для связи между бензольными ядрами. Очень часто встречается случай, когда два или более бензольных кольца соединены друг с другом настолько прочно, что практически возникает новое ядро. В этом случае атомы углерода одного бензольного кольца принадлежат одновременно и другому. Тогда говорят о конденсированных циклических системах. Простейший представитель этих соединений нафталин СюНв хорошо известен как вещество, предохраняющее вещи от моли. Нафталин — одна из важнейших составных частей каменноугольной смолы. В чистом виде он представляет собой белое твердое вещество с характерным запахом, применяющееся в химической промышленности для многих важных синтезов. [c.116] Из структурной формулы видно, что кольца обладают двумя общими атомами углерода. Эти оба атома насыщают свои четыре валентности только за счет соседних атомов углерода. Отсюда суммарная формула нафталина СюНв. [c.116] Следует, наконец, указать еще на одно соединение — овален, молекула которого образуется из 10 симметрично расположенных бензольных колец. [c.117] Вернуться к основной статье