ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Хлорирование N-хлорамидами из "Реакции и методы исследования органических соединений Книга 6" Моно- и дихлормочевина. Моно- и дихлормочевина представляют собой твердые кристаллические вещества они вполне устойчивы в сухом виде и могут сохраняться, не изменяясь, месяцами. Их приготовляют обычно хлорированием водных растворов мочевины при низких температурах (—5°) в присутствии окиси цинка или других связывающих НС1 веществ. [c.44] Ароматические амины с незащищенной аминогруппой сильно окисляются дихлормочевиной поэтому для хлорирования надо, использовать ацетилнрованные амины . [c.44] Ароматические углеводороды (бензол, толуол) и их производные с заместителями 1-го рода (бензойная кислота и т. п.) хлорируются с трудом, лишь в присутствии катализаторов, например иода. [c.44] Таким способом были прохлорированы почти с количественным выходом 0-, м- и п-нитроанилины, о-, м- и п-толуидины и различные галоидозамещенные анилины до соответствующих моно-, ди- или трипроизводных в зависимости от используемого количества реагента . [c.45] Таким образом, реакция между непредельными соединениями и дихлорамином-Б протекает сложно и может привести в зависимости от условий реакции (главным образом природы растворителя) и строения олефина к продуктам аллильного замещения, присоединения элементов дихлорамина или образованию -хлор-замещенных простых (в присутствии спирта или фенола) или сложных эфиров (в присутствии уксусной и других кислот). [c.47] Толуол, 0-, м- и п-ксилолы, этилбензол, а- и -метилнафтали-ны хлорируются К-хлорсукцинимидом, в присутствии перекиси бензоила, в боковую цепь, образуя с хорошими выходами соот-1ветствующие монохлорпроизводные зэ. 240. [c.48] Этиловый эфир М-хлоркарбаминовой кислоты также является энергичным хлорирующим агентом. Он хлорирует фенол сразу до 2,4,6-трихлорфенола, с салициловой кислотой дает 5-хлорса-лициловую кислоту, с карбазолом образует тетрахлоркар-базол . [c.49] Кроме хлорирующего действия, хлоркарбаминовый эфир может проявлять также окислительные свойства. [c.49] Реакция обусловлена тем, что бензолдиазонийхлорид при своем распаде является источником атомарного хлора. [c.50] Вернуться к основной статье