ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Хлорирование из "Химия и технология соединений нафталинового ряда" Нафталин хлорируется легче, чем бензол, который поэтому может применяться как относительно инертный растворитель при этой реакции. Главным продуктом хлорирования является а-хлорнафталин, но одновременно всегда образуется в неболь-шо.м количестве и р-изомер (см. ниже). [c.176] Влияние температуры на соотношение двух образующихся монохлорнафталинов исследовано Вибо и Блоэмом з. При пропускании через заполненную стеклянной ватой реакционную трубку 0,25 моль паров нафталина (с содержанием 0,5% иода) и 0,18 моль хлора в час количество 3-изомера в продуктах реакции увеличивалось по мере повышения температуры. При 232 °С смесь содержала 9% р-изомера, но между 270°С и 350 °С количество его возросло с 13% почти до 47%, после чего (вплоть до 520—530°С) соотношение изомеров асимптотически приближалось к 1 1. Выход монохлорнафталинов (считая на исходный нафталин) увеличился с 65% при 232°С до максимума 78—86% при 300 °С, а затем при 527 °С уменьшился до 45% с одновременным повышением выхода продуктов более высокой степени хлорирования до 18,5%. Эти результаты сходны с результатами бромирования нафталина (см. ниже), но хлорирование протекает при более низких температурах (на 150 °С ниже, чем бромирование). [c.177] Октахлорнафталин (т. пл. 198—203 °С) был получен хлорированием нафталина в присутствии или в отсутствие катализаторов температура сначала поддерживалась ниже 135Х, а затем повышалась до 200 °С. Дальнейшее повышение температуры приводит к расшеплению кольца. Хлорирование нафталина при 220—250°С дает четыреххлористый углерод и перхлор-индан 9 I10 с хорошим выходом . [c.178] Вернуться к основной статье