ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Моноциклические гетероароматические соединения из "Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2" Каждый углеродный атом и каждый азот кольца вносят в построение общего л-электронного секстета по одному электрону. В отличие от бензола, однако, все эти соединения лишены электронной симметрии, так как азот более электроотрицателен, чем углерод. Оттягивая на себя.электронную плотность, атомы азота, как и другие гетероатомы в шестичленных кольцах, делают такие соединения электронодефицитными. Благодаря этому реакционная способность рассматриваемых гетероциклов значительно отличается от реакционной способности бензола. Они гораздо труднее вступают в реакции с электрофильными реагентами и легче с нуклеофильными. Появляются и специфические реакции, связанные с наличием у гетероатомов азота неподеленной электронной пары, не участвующей в построении ароматического секстета электронов — основные свойства, способность алкилироваться, окисляться с образованием оксидов и др. Вместе с тем, связи в гетерокольцах этих соединений выравнены почти в такой же степени, как и у бензола. [c.24] Возможно и дальнейшее замещение СН-групп. Так как вводимый гетероатом обладает электроноакцепторным, а имеющийся — электронодонорным действием, их эффекты частично компенсируются и это приводит к некоторой стабилизации соединений, увеличению степени ароматичности. Она проявляется, например, в большей выравиенности связей. [c.25] Вернуться к основной статье