ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводы из "Общая химия 2000" В состав твердых жиров входят главным образом эфиры предельных (пальмитиновой и стеариновой) кислот, а в состав жидких растительных масел — эфиры непредельной (олеиновой) кислоты. При действия водорода (в присутствии никеля в качестве катализатора) жидкие жиры превращаются в твердые вследствие присоединения водорода по месту двойной связи между атомами углерода в этерифицированных молекулах непредельной кислоты. Такой процесс называют гидрогенизацией, или отверждением жиров и используют, например, для получения из растительных масел пищевого маргарина. [c.579] Как и все сложные эфиры, жиры подвергаются гидролизу (омылению). Гидролиз жиров, сам по себе медленный, катализируется сильными кислотами и ферментами, образующимися в живых организмах. Щелочи также способствуют гидролизу жиров. [c.579] При гидролизе жира в нейтральной или кислой среде получаются глицерин и указанные выше кислоты, при гидролизе же в щелочной среде вместо свободных кислот получаются их соли — мыла (см. разд. 29.13). [c.579] В состав некоторых масел, например льняного масла, входят эфиры глицерина и непредельных высших кислот, в молекулах которых имеется по две и по три двойных связи ( высоконепредельные или полиненасыщенньге жирные кислоты). Такие масла обладают свойством окисляться на воздухе и, будучи нанесены на какую-нибудь поверхность, образуют твердые и прочные пленки. Они называются высыхающими маслами. Чтобы ускорить процесс высыхания, масла предварительно варят с добавкой сиккативов — оксидов металлов (кобальта, марганца или свинца), являющихся катализаторами в процессе пленко-образования. Таким образом, получают олифу, применяемую для изготовления масляных красок. [c.579] Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение кгис важнейшей составной части пищевого рациона человека и животных, наряду с углеводами (см. разд. 29.15) и белками (см. разд. 29.17). [c.579] К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Углеводы — продукты растительного и животного происхождения. Наряду с белками и жирами, они являются важнейшей составной частью пищи человека и животных многие из них используются как техническое сырье. Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды. [c.579] Моносахариды — простейшие углеводы, они не подвергаются гидролизу — не расщепляются водой на более простые углеводы. [c.580] Глюкоза, или виноградный сахар, СеНагОе — важнейший из моносахаридов белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяющиеся в воде. Содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека. Мышечная работа совершается главным образом за счет энергии, вьщеляющейся при окислении глюкозы. [c.580] Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов крахмала и целлюлозы (под действием ферментов или минеральных кислот). Применяется как средство усиленного питания или как лекарственное вещество, при отделке тканей, как восстановитель — в производстве зеркал. [c.580] Фруктоза, или плодовый сахар, СеНхзОе — моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках значительно слаще глюкозы в смеси с ней входит в состав меда. Представляет собой шестиатомный кетоноспирт строение фруктозы выражает приведенная выше формула (б). [c.580] В формулах глюкозы (а) и фруктозы (б) показано характерное для этих моносахаридов относительное пространственное расположение атомов Н и групп ОН при входящих в углеродную цепь асимметрических атомах углерода (они помечены звездочками). [c.580] В формулах циклических форм показано (пунктирной стрелкой), что возможен обратный переход атома Н из группы ОН при 1-м С-атоме к кислороду кольца. Последнее при этом раскрывается и образуется цепная форма. [c.581] Природная кристаллическая глюкоза (виноградный сахар) представляет собой циклическую -форму (темп, плавл. моногидрата 83 С, безводной 146 °С). При растворении в воде она, как показано выше на схеме, переходит в цепную, а через нее в уЗ-форму при этом устанавливается динамическое равновесие между всеми формами/3-Форма также может быть выделена в кристаллическом виде (темп, плавл. 148-150 °С) в водном растворе и она образует равновесную систему, содержащую все формы. Цепная же форма существует лишь в растворах, причем в очень небольших количествах (доли процента), а в свободном виде не выделена. [c.581] Изомерные формы соединений, способные переходить друг в друга, называют тпаутомерньши формами, или таутомерами, а само существование их — явлением таутомерии оно весьма распространено среди органических соединений. [c.581] Дисахариды — углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов. [c.581] В перспективных формулах атомы, образующие кольцо, расположены как бы в горизонтальной плоскости, перпендикулярной плоскости чертежа жирными линиями обозначаются связи между атомами кольца, выдающимися вперед к наблюдателю. [c.581] В равновесной системе моносахаридов образуются и их циклические формы с пятичленным кислородсодержащим кольцом они неустойчивы и в свободнйм кристаллическом виде ве выделены. Однако известны многие природные и синтетические соединения, являющиеся производными пятичленных циклических форм моносахаридов. [c.581] Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде, они представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев -СбНюОб-, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (СеНюОа) . Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией образующих их моно-сахаридных молекул крахмал построен из звеньев а-, а целлюлоза — /3-формы глюкозы. [c.582] Крахмал (СеНюОа) — белый (под микроскопом зернистый) порошок, нерастворимый в холодной воде в горячей — набухает, образуя коллоидный раствор (крахмальный клейстер), с раствором йода дает синее окрашивание (характерная реакция). Молекулы крахмала неоднородны по величине — значение х в них колеблется от сотен до 1000-5000 и более. [c.582] Вернуться к основной статье