ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Антримиды и карбазолы из "Химия синтаксических красителей Том 5" Цибаноновый оранжевый 6R, Красный G и Красный 4В — три промышленных красителя, образующихся при конденсации 1-аминоантрахинона и его производных с хлористым циануром [35, с. 1020]. Цибаноновый оранжевый 6R ( I Кубовый оранжевый 18, I 65705) представляет собой продукт конденсации 1 моль хлористого цианура с 2 моль 1-амино-4-метоксиантрахинона, структура Красного G ( I Кубовый красный 28, I 65710) подтверждена, а Красный 4В ( I Кубовый красный 24) не имеет номера в I. [c.129] Большие количества хлористого цианура используются в настоящее время в производстве сравнительно дешевых активных красителей и оптических отбеливателей. Возможно, поэтому в патентной литературе наблюдается возобновление интереса к кубовым красителям на основе сылж-триазина. Так, желтый кубовый краситель с очень хорошими прочностными свойствами образуется при конденсации хлористого цианура с 2 моль 6-хлор-1-аминоантрахинона замещение третьего атома хлора в хлористом циануре на NH2 или NH H2 H3 дает золотисто-желтый краситель [135]. Зеленовато-желтый краситель может быть получен при конденсации 2 моль 2-амино-З-хлорантрахинона и 1 моль 2-амино- или меркаптобензотиазола или бензимидазола с хлористым циануром [135а]. [c.129] Хотя конденсация аминов с хлористым циануром — наиболее удобный путь синтеза красителей, содержащих сили1-триазиновые кольца, предложены методы, включающие синтез этих колец. В качестве примера можно привести конденсацию 1-хлор- или 1,3-ди-бромантрахинона с дициандиамидом [150]. Предложено использовать меламин или 2,4-диамино-6-арилтриазин в реакции конденсации с 1-хлорантрахиноном и его производными [151]. [c.131] Ценными свойствами обладают красители, в синтезе которых хлористый цианур заменен 2,6-дихлор-4-арил-1,3,5-триазинами. Последние могут быть получены несколькими способами, например конденсацией нитрилов ароматических кислот с дициандиамидом и последующей обработкой продуктов пятихлористым фосфором [152]. [c.131] Желтый пигмент XVI (А = а-антрахинонил) весьма устойчив к действию тепла и света он пригоден, в частности, для окрашивания в массе синтетических полимеров [153]. Его аналог, в котором А представляет собой эфир 4-аминоантрахинон-З-карбоновой кислоты, обладает прочным красновато-синим оттенком [154]. [c.131] Однородные соединения могут быть получены посредством конденсации 2,6-дихлор-4-фенил-с л л -триазина последовательно с двумя различными аминоантрахиноновыми производными. Когда два аминоантрахинона вводятся в реакцию конденсации вместе, образуется смесь продуктов, которые дают малопривлекательные оттенки и с разной скоростью выбираются из красильной ванны. [c.131] Хотя Индантреновый бордо В (С1 Кубовый красный 18, С1 60705), азин из 1-аминоантрахинон-2-альдегида, сам по себе не представляет интереса, в патентной литературе описаны его производные и родственные красители. Так, 6,6 -дихлорпроизводное окрашивает хлопок в прочный красно-фиолетовый цвет [167]. 1-Аминоантрахинон-З-альдегид может быть получен из 2-альдегида нитрованием, дезаминированием и восстановлением, Л -бензоиль-ное производное азина дает по хлопку зеленовато-желтые выкраски [168]. [c.133] При нагревании антримидов с хлористым алюминием происходит циклизация с образованием карбазолов (механизм реакции см. стр. 160). Производные карбазола этого типа широко используются в качестве кубовых красителей желтого, оранжевого, хаки, коричневого и оливкового цветов [35, с. 1030 173, 174]. Для получения чистых оттенков необходима обработка сильными окислителями, например гипохлоритом натрия. [c.134] Триантримид из 1,4-диаминоантрахинона и 1-хлорантрахинона образует два красителя (С1 Кубовый коричневый 1, С1 70800 и С1 Кубовый ко ричневый 44, С1 70802) в зависимости от того, применяется ли при замыкании карбазольных циклов хлористый алюминий в пиридине или гидроокись калия [184]. Обоим красителям приписывается одна и та же дикарбазольная структура. Индантреновый коричневый ВК (С1 Кубовый коричневый 1) есть не что иное, как более чистая фракция Индантренового коричневого СК (С1 Кубовый коричневый 44) [35, с. 1038, 1039]. Механизм реакции и структуры красителей, очевидно, нуждаются в дальнейшем исследовании. [c.136] Вернуться к основной статье