ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции циклоприсоединения кетенов из "Сохранение орбитальной симметрии" Комбинация кетенов с олефинами с образованием цикло-бутанов известна уже давно [2291. В последнее время эта реакция тщательно изучалась. Установлено, что это синхронная реакция она характеризуется большой отрицательной энтропией активации [2301 положение равновесия очень слабо зависит от природы растворителя [230, 231], а стереохимические условия для реагентов сохраняются и для продуктов реакции [232]. Наиболее яркий пример — образование различных аддуктов при реакции дихлорке-тена с цис- и транс-циклооктенами [233]. Самым замечательным является наблюдение, что реакция кетенов с диенами дает только циклобутаны, но не циклогексены даже тогда, когда строение диена благоприятствует присоединению к концам цепи [234]. Например, циклопентадиен и ди-фенилкетен реагируют, образуя соединение (450) (451) не образуется. [c.177] Вернуться к основной статье