ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Производные нафталина с гетероциклами из "Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза" Для этого исходное вещество восстанавливалось в соответствующий диамин, диацетильное производное которого было переведено азотистой кислотой в динитрозодериват. Последний при нагревании в бензоле дал конечный продукт. Основные свойства этого соединения выражены в очень слабой степени. Из характерных для бензопиразола реакций оно обладает лишь способностью образования Ag-солей. [c.54] При присоединении гетероколец к нафталину также образуются соединения нафтоидного, бензоидного или промежуточного характера. При линейном присоединении возникающие продукты похожи по своей конфигурации на антрацен, при ангулярном — на фенантрен. Между ними включаются соединения промежуточного типа, похожие, например, на производные нафталина с двумя о-субституентами. Тип (антрацена, фенантрена или нафталина) соединения, возникающего при присоединении бицикла, зависит от того, образуется ли общая для обоих колец (в случае бензола) двойная связь или нет. Если эта двойная связь является составным звеном сопряженных систем в обоих кольцах, то каждое кольцо бицикла оказывается менее ароматичным, чем то же кольцо, но существующее самостоятельно, и это прежде всего выражается в более сильно ненасыщенном характере соединения. Силы, направленные к общей двойной связи, препятствуют осцилляции связей ядра. Повышение температуры действует в противоположном направлении, поэтому некоторые реакции при нагревании протекают иначе. Сдвигу двойной связи могут мешать также стерические причины. Они могут увеличивать или ослаблять силы, влияющие на нафтоидный характер бициклов. [c.55] Вернуться к основной статье