ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фенантрен из "Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза" Для определения фенантрена сырой антрацен обрабатывался в ксилольном растворе малеиновым ангидридом. При дальнейшем экстрагировании 37о-ной щелочью реакционной массы, освобожденной от ксилола, ацильное соединение карбазола переходило в раствор. Из остатка можно было извлечь фенантрен эфиром, соединение же антрацена с малеиновым ангидридом оставалось нерастворенным. [c.93] Было исследовано также хроматографическое разделение антрацена и фенантрена [ср. Л еде р е р, Хроматографическая адсорбция и ее применение, ЖОХ. VI, 4, 499 (1936)]. [c.93] Сравнение фенантрена с метилстильбеном показывает, что вследствие нового замыкания кольца экзальтации уменьшаются,— явление, оказывающееся типичным для ненасыщенных соединений. В трициклической системе возможно более совершенное уравновешивание парциальных валентностей, чем в деривате стильбена с его активной двойной связью. Но также и сравнительно с антраценом фенантрен представляет систему с более высокой степенью насыщения, так как удельные экзальтации антрацена в преломляющей способности на 50% а в рассеивающей— почти на 100% больше, чем у фенантрена. Это вполне понятно, потому что молекулу антрацена можно представить себе как систему с семью сопряженными двойными связями, тогда как фенантрен скорее является образованием со скрещенными двойными связями, которые, как известно, экзальтируют в меньшей степени. Эта разница в степени насыщения обоих углеводородов проявляется также в их химических отношениях. Так, например, антрацен восстанавливается амальгамой натрия в спиртовом растворе до дигидродеривата, тогда как фенантрен при этих условиях не изменяется. Иодистоводородная кислота восстанавливает антрацен уже при ее температуре кипения, фенантрен же — только при температуре выше 200°. В конечном итоге Ауверс считает, что фенантрен следует рассматривать как единую систему, занимающую по своему химическому и спектрохимическому характеру промежуточное место между настоящими ароматическими соединениями и олефинами, а не как комплекс из ароматической и олефиновой составных частей. [c.94] Вернуться к основной статье