ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение флуорена из "Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза" В отношении строения этого углеводорода Ауверс находит, что сильные экзальтации 9-метилфлуорена не вяжутся с тем предположением, что в его молекуле присутствуют два настоящих бензольных ядра хотя бы уже потому, что введение, например, галогенов в молекулу флуорена производит действие обратное наблюдаемому при бензоле. Ауверс принимает, что все двойные связи обоих крайних колец флуорена находятся между собою во взаимодействии, благодаря чему получается меньшая степень оптической нейтрализации их, чем в бензольном ядре. [c.150] Замечательно, что это же явление наблюдается в некоторой степени даже у дифенила (I). Так как средние значения для рефракции и дисперсии этого углеводорода лишь немного выше, чем у соединения с сопряженной системой — = (R) — (R) = = С —, то следует полагать, что вследствие возникновения непосредственной связи между бензольными ядрами не только частично уничтожается первоначально существовавшее в этих последних уравновешивание валентностей, но кроме того между двойными связями их устанавливается взаимное влияние, а это еще в большей мере затрудняет выравнивание парциальных валентностей. [c.150] У флуорена (II) эта тенденция усиливается еще более вследствие замыкания нового кольца с помощью метиленовой группы Здесь наружные ядра еще более теряют свой бензольный характер и таким образом получается своеобразная система с шестьк сопряженными двойными связями. Оптическое действие последнш сильно ослаблено, так как они находятся в одной системе частично уравновешиваются. [c.150] м образом, из наблюдений Ауверса следует вывести то заключение, что современные формулы строения флуорена и дифенила не отвечают всем их свойствам и поэтому тонкая структура эих соединений ими не выражается. К сожалению, Ауверс не дает для них новых формул, которые более отвечали бы его взглядам. [c.151] Вернуться к основной статье