ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение карбоксила. Химические свойства из "Органическая химия Издание 3" Константа равновесия является константой кислотности Ка ( а — англ. a id — кислота). [c.222] Величина Кз служит для сравнения силы кислот (см. табл. 15). [c.222] Водные растворы кислот изменяют окраску индикаторов и являются электролитами. Хотя кислотные свойства у карбоновых кислот выражены сильнее, чем у спиртов и воды, по сравнению с сильными минеральными кислотами — это слабые кислоты (исключением является муравьиная кислота — кислота средней силы). [c.222] Делокализация электронов, как мы уже знаем, снижает энергию. Следовательно, образование карбоксилат-аниона энергетически выгодно и является второй причиной повышенной кислотности карбоновых кислот по сравнению со спиртами. Формула III особенно наглядно показывает, что связи между углеродом и кислородом не являются ни простыми, ни двойными — они выравнены. [c.223] Таким образом, ни одна из связей углерод — кислород не имеет карбонильного характера. [c.223] Активность карбонильной группы определяется величиной положительного заряда на атоме углерода, а в карбоксильной группе положительный заряд атома углерода в значительной мере погашен за счет сопряжения со свободными электронными парами гидроксильного кислорода. Под влиянием гидроксильной группы карбонильная группа теряет способность вступать в реакции с нуклеофильными реагентами. [c.223] Для кислот наиболее типичны реакции, связанные с кислотными свойствами, реакции, которые сопровождаются разрывом связи кислород — водород, а также реакции замещения гидроксильной группы. Для остальной части молекулы возможны реакции, обусловленные ее структурой — наличием кратной связи, ароматического кольца, других функциональных групп. [c.224] Рассмотрим важнейшие реакции кислот. [c.224] Карбоновые кислоты устойчивы к действию концентрированных минеральных кислот. Исключение составляет муравьиная кислота (см. с. 226). [c.224] Многие свойства солей карбоновых кислот уже рассматривались при изучении других классов органических соединений это образование углеводородов при сплавлении со щелочами, сухая перегонка, приводящая к образованию кетонов и альдегидов. [c.224] Характерным для этих соединений является то, что при гидро лизе из них вновь образуются кислоты. Реакции получения этих производных, а также их свойства рассмотрим отдельно (см. 104,106,110,111,114). [c.225] Легче восстанавливаются производные кислот — хлорангидриды, сложные эфиры. [c.225] В животных организмах жирные кислоты также окисляются до р-гидроксикислот. [c.225] Специфические свойства непредельных кислот подробно рассмотрены в 98—100. [c.225] Вернуться к основной статье