ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Диастереомерия из "Стереохимия Издание 2" Диастереомеры — это устойчивые, изолируемые в индивидуальном состоянии пространственные изомеры, различающиеся физическими (а в какой-то мере и химическими) свойствами. Именно эта последняя особенность, общая для классических диастереомеров и геометрических изомеров, послужила основанием для современного, расширенного представления о диастереомерии. Различия между физическими свойствами а-диастереомеров показаны ниже на примере хлоряблочных кислот (7а) — (7г), между свойствами л-диастереомеров — на примере гексена-3 (табл. 1.1). [c.16] Рацемические эритро- и грео-формы различаются по температурам плавления (146 и 153 °С соответственно). [c.16] Следует отметить, что днастереомеры различаются и по спектральным свойствам (прежде всего спектрами ЯМР). С ними мы познакомимся позднее. [c.17] Общее число возможных стереоизомеров можно определить по формуле 2 , где п — число стерических центров, т. е. элементов хиральности (центр, плоскость, ось) или двойных связей, жестких циклов, создающих условия для существования цис-транс-нзомеров. Число стереоизомеров может уменьшаться из-за частичной симметрии, появляющейся в структурах. Примером йожет служить винная кислота, у которой, несмотря на наличие двух элементов хиральности (асимметрических центров), только три индивидуальных стереоизомера ( + )- и ( — )-винные кислоты (8а) и (86) и оптически неактивная мезовинная кислота (9). [c.17] Формулы (8а) и (86) изображают оптические антиподы винной кислоты (энантиомеры), при их смещении образуется оптически неактивный рацемат — виноградная кислота. Формула (9а) идентична формуле (96) они превращаются друг в друга при повороте на 180° в плоскости чертежа следовательно, обе формулы изображают один стереоизомер — мезовинную кислоту. Достаточно, однако, превратить мезонинную кислоту, например, в монометиловый эфир, как в результате нарущения симметрии верхней и нижней половин формулы (9а) и (96) станут уже неидентичньши, как и у хлоряблочной кислоты число стереоизомеров будет равно четырем. [c.17] Более сложный пример — тригидроксиглутаровая кислота (10), у которой существуют два энантиомера (11) и (12), образующие рацемат (т. пл. 155 °С) и две лезо-формы А (13) и Б (14). [c.17] Вернуться к основной статье