ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Номенклатура диастереомеров из "Стереохимия Издание 2" Правила ШРАС для обозначения конфигурации л-диастереомеров допускают использование как традиционных цис-транс-обозначений, так и обозначений Z, Е, основанных на правиле последовательности. [c.25] Атомы или группы получают обозначение цис- или транс- в зависимости от того, лежат они по одну или по разные стороны общей для стереоизомеров плоскости сравнения. Для классических цис-транс-то-меров (л-диастереомеров) это плоскость л-связи, перпендикулярная к плоскости, в которой лежат атомы этиленовой системы для алициклов и гетероциклов эта плоскость точно или примерно совпадает с плоскостью кольца. Обозначения записывают буквами с и /, в нужных случаях снабжая локантом (указанием положения двойной связи, к которой относится обозначение). [c.25] Если необходимо обозначить конфигурации нескольких двойных связей, как например, в соединении (46), символы Z и Е повторяют нужное число раз. Кроме того, преимущественное право на включение в главную цепь имеет звено с Z-конфигурацией. [c.25] Для обозначения конфигурации классических диастереомеров (о-диа-стереомеров) можно использовать тот факт, что они представляют собой соединения с несколькими асимметрическими атомами их номенклатура строится на основе названий оптических антиподов (об этом — в следующем разделе). Наряду с этим используют и специальные обозначения. В частности, для соединений с двумя одинаковыми асимметрическими атомами, например для 2,3-дихлорбутана, используют обозначения мезо [формула (46)] и ОЬ (рац.) [формулы (47а) и (475)], а для соединений с двумя разными асимметрическими атомами, например для 2-бром-З-хлорбутана,— эритро [формулы (48а) и (486)] и трео [формулы (49а) и (496)]. [c.26] Оба диастереомера (46) и (47) — вещества с разными свойствами (физическими константами, растворимостью, хроматографической подвижностью, спектральными особенностями и т. д.). Рацемический диастереомер на самом деле представляет собой равномолекулярную смесь энантиомеров, однако это проявляется лишь при проведении специальных операций с целью расщепления рацемата на оптические антиподы, а также в реакциях с хиральными реагентами или в хиральных средах. [c.26] Обозначения эритро- и трео- происходят от названий углеводов эритрозы и треозы. При стандартном написании проекционной формулы Фишера у эритро-нзомера одинаковые (или родственные) заместители расположены по одну сторону проекционной формулы, у трео-изомера — по разным. [c.26] Для обозначения конфигурации циклических а-диастереомеров правила ШРАС рекомендуют в основном использовать обычные цис-транс-обозначения. В более сложных случаях один из заместителей выбирается за опорный (для его обозначения используют символ г), положе-ниеаостальных указывается относительно него. Например, в структуре (52) за опорный заместитель выбран бром, этил занимает относительно него гранс-положение — 1г-бром-3-метил-1-хлор-3/-этилциклогексан. [c.28] Вернуться к основной статье