Номенклатура диастереомеров

Приведенные примеры номенклатуры диастереомеров имеют ограниченный характер. Для соединений, имеющих хиральные центры, удаленные друг от друга, номенклатура эритро—трео обычно уже не используется. Кроме того, применение этой номенклатуры для углеводородов с тремя и более хиральными центрами также вызывает значительные затруднения. Поэтому для обозначения конфигурации диастереомеров мы будем привлекать более привычные обозначения цис—транс, указывающие на относительное пространственное расположение заместителей, т. е. будем использовать номенклатуру, которая обычно применяется для определения относительной пространственной ориентации заместителей в углеводородах алициклического ряда (принципы [c.32]

Строго говоря, соединения называют диастереомерами, даже если у них только один асимметрический центр имеет различную конфигурацию, а конфигурация второго центра — та же самая. Номенклатура диастереомеров, содержащих два асимметрических центра, может быть проиллюстрирована на [c.19]

Иначе говоря, все, что связывает конфигурацию хиральных центров и пространственную ориентацию заместителей в цикланах, будет справедливо и для алканов. При этом условии диастереомерные алканы могут быть отнесены к категории геометрических изомеров. Следствием условной конформационной жесткости алкапов является возможность характеристики пространственного строения диастереомеров путем использования более удобной и более наглядной цис—таране-номенклатуры, непосредственно отражающей особенности пространственного строения того или иного диастереомера. Особенно большое значение это обстоятельство имеет для углеводородов с тремя и более хиральными центрами. [c.37]

Название должно быть дано в соответствии с молекулярной моделью или написанной формулой. В настоящем разделе будет рассмотрена только часть химической номенклатуры, непосредственно касающаяся вопросов стереохимии, например наименования геометрических изомеров, диастереомеров и энантиомеров. Дальнейшее уточнение структуры, связанное с конформа-ционным анализом, также требует -введения специальных [c.38]

Е, Z-номенклатура. В общем случае, когда у атомов углерода, связанных двойной связью, имеется любой набор заместителей, используется Е, 2-система обозначений, основанная на старшинстве заместителей, определяемом по атомному номеру. л-Диастереомер, у которого старшие заместители находятся по одну сторону плоскости двойной связи, обозначается Z (от нем. zusammen — вместе), по разные стороны — Е (от нем. entgegen — напротив). У С-1 старший заместитель — атом иода, у С-2 — хлора. [c.79]

Автор использует не совсем корректную стереохнмическую номенклатуру. Термин рацемическая смесь должен относиться к смеси энантиомеров, а не диастереомеров, как в рассматриваемом примере. — Прим. перев. [c.153]

Может показаться странным и несколько искусственным использование автором цис—отрагес-номенклатуры для характеристики пространственного строения диастереомерных алканов. Известно, что пространственное строение различных соединений с асимметрическими атомами углерода определено тогда, когда имеются сведения об абсолютной конфигурации всех хиральных центров. Однако при изучении пространственного строения диастереомеров обычно нет необходимости полного знания этой конфигурации. Как показал многолетний опыт изучения диастереомерных циклоалканов, исследователя чаще всего интересует относительное пространственное расположение определенных (связанных с хиральными центрами) замещающих атомов (или групп). Именно поэтому такое широкое развитие получила 1 ис—транс-номенклатура, способствующая быстрому и простому решению этой задачи. Следует иметь в виду, что относительная пространственная ориентация замещающих групп (или атомов) уже сама по себе связана с определенной конфигурацией асимметрических атомов углерода. [c.36]

Для диастереомеров 4,5,7-триметилдекана приведем также обозначения по КЗ-номенклатуре. Так, транс,транс-шзоше р состоит из энантиомеров с конфигурацией хиральных центров (4К, 5К,7В) и (48,58,78) транс,цис-шзоме-р имеет энантиомеры с [c.48]

Особый вид ирбстранственной изомерий существует в углеводородах, где хиральные центры расположены как в алифатической цепи, так и в насыщенном цикле. Углеводороды этого типа достаточно широко распространены в природе, как, например, некоторые стераны нефтей. Относительная термодинамическая устойчивость таких диастереомеров почти не изучена, так же, впрочем, как и не разработаны вопросы номенклатуры этих соединений. На рис. 13 приведена хроматограмма равновесной смеси диастереомеров 1-метил-2-(2-метилпентил)циклонентана. Углеводород этот состоит из четырех пространственных изомеров (молекула имеет три хиральных центра), два из которых отличаются пространственным расположением заместителей в кольцах транс и цис) и два — пространственной ориентацией метильного заместителя в алифатической цепи. Укажем также, что для существования углеводородов с диастереомерами смешанного типа необходимо наличие не менее двух хиральных центров в цикле и одного в алифатической цепи заместителя. [c.58]

Если молекула включает большее число асимметрических атомов, префикс для четырехатомной системы комбинируется с префиксом, соответствующим остающемуся числу асимметрических атомов. Префиксы могут быть также использованы для соединений, в которых асимметрические атомы непосредственно друг с другом не связаны. Однако префиксная система дает однозначное название только в том случае, если у всех асимметрических атомов имеется по крайней мере по одному идентичному заместителю (за исключением атомов, образующих цепь) или если присутствуют заместители со столь сходным характером, что не возникает сомнения, к каким группам относится префикс. Структура сахаров вполне отвечает этому условию. Префиксная номенклатура рекомендована для использования в этом разделе химии по предложению номенклатурной комиссии Международного объединения по чистой и прикладной химии (ШРАС). Если два асимметрических атома окружены абсолютно различными заместителями или атомами, тогда эта номенклатура не может быть использована без дополнительных уточнений, как это было и в случае цис-транс-обота-чений этиленовых соединений, замещенных различным образом. Следовательно, префиксная номенклатура- имеет ограниченную ценность. Однако ее преимущество в том, что она применима как к оптически активным соединениям, так и к рацематам и жезо-формам, поскольку здесь обозначают не энантиомеры, а только диастереомеры. Система обозначения каждого индивидуального центра хиральности более громоздка в случае оптически неактивных соединений. [c.40]

Для обозначения конфигурации классических диастереомеров (о-диа-стереомеров) можно использовать тот факт, что они представляют собой соединения с несколькими асимметрическими атомами их номенклатура строится на основе названий оптических антиподов (об этом — в следующем разделе). Наряду с этим используют и специальные обозначения. В частности, для соединений с двумя одинаковыми асимметрическими атомами, например для 2,3-дихлорбутана, используют обозначения мезо [формула (46)] и ОЬ (рац.) [формулы (47а) и (475)], а для соединений с двумя разными асимметрическими атомами, например для 2-бром-З-хлорбутана,— эритро [формулы (48а) и (486)] и трео [формулы (49а) и (496)]. [c.26]

Образование алкенов из диастереомерных 2-гидрокси-1-триметилси-лилалкиламинов (38) под действием оснований [20] идет как цисоидное отщепление. Для этих диастереомеров трудно применить трео-эритро-обозначения, поэтому воспользуемся рге/-раг/-номенклатурой. рге/-Диа-стереомер вступает в реакцию в более мягких условиях, давая цис-енамин (схема 39). раг/-Диастереомер в этих условиях вообще не реагирует и это открывает путь для стереоспецифичного получения цис-енаминов из смеси диастереомерных исходных веществ. [c.274]

Читатель смог заметить, что использованный здесь конфигурационный символ В относится только к конфигурации нижнего асимметрического атома углерода. Конфигурацию других трех асимметрических атомов углерода не обозначают символом. (Фактически все альдогексозы, представленные на рис. 3-15, обладают В-конфигура-цией.) Это не имеет большого значения, пока употребляют обычные названия, так как само название обозначает диастереомер, с которым имеют дело (ср. рис. 3-15), и конфигурационный символ служит лишь для того, чтобы различать оба энантиомера. Однако, если хотят применить Женевскую номенклатуру, то все эти восемь альдогексоз на рис. 3-15 будут называться В-гексанпентаол-2,3,4,5,6-алями-1 (или их полуацеталями ср. рис. 4-13), и чтобы названия относились к определенным веществам, необходимо каким-либо способом обозначить также конфигурацию у других трех асимметрических атомов углерода. [c.94]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология