ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение и светостойкость из "Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3" Уменьшение числа подвижных атомов водорода достигается ацилированием, алкилированием и арилированием амино-и гидроксигрупп, а также замещением атомов водорода в этих группах атомами металлов при комплексообразовании. Снижение подвижности атомов водорода гидрокси- и аминогрупп происходит также при участии этих атомов в образовании водородных связей, что возможно при благоприятном расположении амино- и гидроксигрупп по отношению к атомам с неподеленными парами электронов, в частности в орто- и пери-положении к азогруппе. [c.349] Хиноидные структуры в азокрасителях возникают в результате азо-гидразонной таутомерии. Затруднение таутомерного превращения в хинонгидразонную форму уменьшает возможность возникновения хиноидных структур. Закрепление устойчивой азоформы происходит в результате ацилирования, алки-лирования и арилирования гидроксигрупп и ацилирования аминогрупп. Таутомерное превращение в хинонгидразонную форму тормозится также нарушением плоскостности молекулы вследствие пространственных затруднений, возникающих при наличии объемистых заместителей в орто- и гаерм-положениях к азогруппе. [c.349] Кислотный оранжевый (88) превосходит по светостойкости изомерный ему Оранжевый I (77), во-первых, потому, что у него атом водорода гидроксигруппы участвует в образовании водородной связи, что для (77) невозможно, а во-вторых, вследствие меньшей склонности о-гидроксиазосоединений образовывать химически менее устойчивую хинонгидразонную структуру. По этой причине о-амино- и о-гидроксиазокрасители всегда превосходят по светостойкости красители с амино- и гидроксигруппами в ара-положении к азогруппе. [c.349] Вернуться к основной статье