ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Конфигурация аминокислот и аминов из "Основы стереохимии" Впервые конфигурация оптически активных аминокислот была установлена на примере одной из природных аминокислот—левовращающего серина СНдОН— HNH2—СООН, который входит в состав многих белков. [c.244] В 1865 г. Крамер выделил рацемический серин путем гидролиза серицина (белок, входящий в состав шелка). Позднее Э. Фишер показал, что при осторожной работе из белков можно выделить (—)-серин. [c.244] Природный левовращающий серин—кристаллическое вещество с температурой плавления 223 °С и удельным вращением в воде [сс]д=—6,8° в солянокислом растворе вращение становится правым и [а]о =+14,4°. Оптически активное соединение растворяется в воде гораздо легче, чем рацемат. [c.244] Аминокислоты в свою очередь послужили основой для установления конфигурации других, более простых азотсодержащих соединений—аминов. [c.247] Если основываться на этом переходе, то (—)-а-фенилэтиламин нужно было бы отнести уже к в-ряду. Это еще один пример условности понятия п- и ь-рядов. [c.248] Из кислот (III) и (IV) при действии азотистой кислоты получается жезо-форма диоксикислоты (VII), в которой конфигурации обоих асимметрических центров противоположны. Поскольку конфигурация верхнего асимметрического центра известна из конфигуративной связи с глутаминовой кислотой, следовательно, известна конфигурация и нижнего асимметрического центра. [c.250] Поскольку общепринятого ключа для отнесения -амино-кислот к и- 1 ли т-ряду нет, в этом Сстучае особенно удобным являются р-- -обозначения. [c.251] Долгое время система стерических рядов для аминокислот и аминов оставалась самостоятельно , не связанной с системой кислородных соединений оксикислот, сахаров, спиртов. Большим достижением в области конфигуративных исследований явилось установление связи между системами кислородсодержащих и азотсодержащих оптически активных веществ. Для решения этой задачи были использованы различные к о с в е и н ы е, не требующие прямого химического перехода методы определения конфигурации. [c.252] Вернуться к основной статье