ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Расщепление рацемических аминов из "Основы стереохимии" Главным способом расщепления рацемических аминов, как и кислот, является солеобразование. Асимметрическими реактивами, естественно, должны служить оптически активные соединения кислого характера. Первые опыты по расщеплению рацемических оснований были проведены при помощи винной кислоты. Так, Ладепбург в 1888 г. описал расщепление 2-метилпиперидина (I) и 2-пропилпиперидина (П) с помощью (+)-винной кислоты. Правовращающая форма соединения (П) оказалась идентичной с природным алкалоидом кониином. [c.388] Вернувшись к этому вопросу через несколько лет, Ладен-бург уточнил метод разделения, указав, что для получения оптически чистого вещества недостаточно отделять кристаллический битартрат от маточного раствора, а надо еще несколько раз пере кристаллизовать его. Таким образом, он получил 2-метилпипери-дии со значительно большим вращением [а]о = -4-37,2°. [c.388] В одной нз ранних работ Бамбергер применил винную кпс лоту для получения оптически активного 1,5-днаминотетрагидро нафталина (V). [c.388] Из недавних работ с применение.м камфорсульфокислот надо отметить поотучеиие оптических антиподов соединения (XX). являющегося пространственно затрудненным производным стильбена . [c.390] К сожалению, предложенный Ингерсоллом способ, видимо, применим лишь в отдельных случаях в литературе не встречалось других работ подобного рода. Обязательным условием успеха является способность основания и кислоты взаимно расщеплять друг друга, а также меньшая растворимость активной соли по сравнению с частичным рацематом . [c.393] Недавно появился своеобразный способ расщепления аминов оптически активными спиртами с введением в качестве соединительного звена янтарной кислоты . Способ этот запатентован для расщепления эфедрина с помощью кислого (—)-ментнлового эфира янтарной кислоты (ХХХУП). [c.394] В Приложении (см. табл. И в конце книги) приведены уело ВИЯ получения некоторых оптически активных аминов (эта сводка не претендует на полноту). [c.394] Вернуться к основной статье