ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции с электрофильными реагентами из "Реакционная способность полифторароматических соединений" Вследствие дезактивирующего эффекта атомов фтора водородсодержащие полифторароматические соединения вступают в реакции с электрофильными реагентами, как правило, в более жестких условиях, чем их углеводородные аналоги. Тем не менее возможно проведение реакций электрофильного галоидирования, сульфирования, нитрования, а также алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Некоторые из этих реакций на примере превращений пентафторбензола представлены на схеме. [c.20] Возможности использования пятифтористой сурьмы в органическом синтезе рассмотрены в обзоре [75]. [c.22] Таким образом, была показана возможность генерации полифторированных аренониевых ионов при электрофильной атаке связи С—Р в перфторароматичееких соединениях. [c.25] Высокая стабильность этих катионов, а такнсе тот факт, что из перфтор-2-метилиндена образуется катион за счет отщепления иона фтора из кольца, а не от трифторметильной группы, служат основанием для того, чтобы судить об ароматическом характере катионов. Это, видимо, первый пример, когда за счет электронного влияния заместителей антиароматическая система приобретает ароматический характер [90. [c.26] Взаимодействие с пятифтористой сурьмой полифторированных ароматических соединений, содержащих трифторметильные груп-пы приводит к генерации бензильных катионов за счет отщепления аниона фтора от трифторметильной группы [93]. Перфторированные бензильные катионы являются эффективными алкили-рующими агентами. [c.26] Имеющиеся в настоящее время данные не позволяют сделать однозначное заключение о том, идет ли образование аренониевого иона по пути а, или по пути б и в, или же в отдельных случаях реализуются оба маршрута реакции (см. [97, 98]). Решение этого вопроса имеет основополагающее значение для химии ароматических соединений, и в частности полифторароматических соединений. [c.27] В этой системе с помощью спектров ЭПР был обнаружен катион-радикал гексафторбензола. Однако результаты работы не дали четкого ответа на вопрос о возможности прямого превращения бен-золониевого иона в катион-радикал. [c.27] Вернуться к основной статье