Реакции с электрофильными реагентами

В разд. 1.1.1 было показано, что для этилена и его гомологов характерны реакции с электрофильными реагентами, при взаимодействии с которыми алкены выступают в качестве доноров [c.45]

Укажите параметры химических связей в молекуле ацетилена. Сравните реакционную способность ацетилена и этилена в реакциях с электрофильными реагентами, [c.31]

Как влияют электронодонорные (ЭД) и электроноакцепторные (ЭА) заместители на реакционную способность пятичленных гетероциклов в реакциях с электрофильными реагентами Сравните реакционную способность фурана, 2-метилфурана и фурфурола. [c.220]

Ацетилены в реакциях с электрофильными реагентами менее активны, чем этилены. По-видимому, это связано с более высокой электроотрицательностью атома углерода в состоянии sp-гибридиза-ции, понижающего электронодонорную способность п-связей. [c.43]

Реакции электрофильного замещения. В реакциях с электрофильными реагентами наиболее уязвимыми в нафталине являются положения 1, 4, т. е. концевые атомы диенового звена. Электрофильное замещение часто сопряжено с присоединением. Так, на первой стадии бромирования происходит присоединение молекулы брома, а затем отщепляется НВг [c.275]

Фенантрен имеет большую энергию резонанса (414,5 кДж/моль), чем антрацен (360 кДж/моль), т. е. он более ароматичен и, следовательно, менее реакционноспособен. Гидрирование, окисление и реакции с электрофильными реагентами направлены в первую очередь в положения 9, 10, хотя они менее активны, чем в молекуле антрацена [c.280]

С другой стороны, повышение электронной плотности связанного с фенольным гидроксилом бензольного ядра повышает реакционную способность фенолов в реакциях с электрофильными реагентами. Так, фенол легко броми- [c.152]

Бромбензол и бромтолуол (о- и п-). В большем количестве образуются бромтолуолы, так как группа СНз, являясь орго-лара-ориентантом, облегчает реакцию с электрофильным реагентом. [c.162]

Алкены — намного более реакционноспособные соединения, чем алканы, благодаря я-связи, которая является донором электронов. Следовательно, в химии алкенов преобладают реакции с электрофильными реагентами. [c.40]

Характерная особенность простых алкенов—быстрая реакция с электрофильными реагентами (например, с бромом) — для алкенов, сопряженных с карбонильной функцией, протекает намного медленнее. Кроме того, электрофильное присоединение, всегда осуществляемое по месту наибольщей электроотрицательности, в случае а,р-ненасыщенных карбоновых кислог проходит по р-углеродному атому (против правила Марковникова) [c.255]

Силаны также склонны к реакциям с электрофильными реагентами при катализе фторид- или метокси-ионами [119]. В этом случае промежуточно ш si/u образуется комплекс, который далее реагирует аналогично карбаниону, однако реакция в целом проходит в значительно более мягких условиях, чем превращение с участием литиевых производных. Такой процесс можно использовать даже [c.59]

РЕАКЦИИ с ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ [c.104]

Все реакции с электрофильными реагентами, характерные для пиридина (разд. 5.1.1) и связанные с предоставлением пары электронов атома азота электрофильному реагенту, свойственны также хинолину и изохинолину. В связи с этим нет необходимости в дополнительном обсуждении таких процессов. Значения рКа для хинолина и изохинолина равны соответственно 4,94 и 5,4, что свидетельствует об их сопоставимой с пиридином основности. Хинолин и изохинолин аналогично пиридину образуют Й-оксиды и четвертичные соли. [c.167]

Реакции с электрофильными реагентами [c.201]

Реакции с электрофильными реагентами проходят по положению 3 либо происходит присоединение к пиридиновому атому азота. Все азаиндолы гораздо более устойчивы по отношению к кислотам, чем индол (см. для сравнения разд. [c.447]

К ароматическим соелипештм с п= относится азотсодержащий аналог бензола — пиридин (5). В отличие от пиррола у пиридина неподеленная на )а электронов атома азота не участвует в образовании ароматической системы, и поэтому он обладает основными свойствами. Пиридин имеет значительный дипольный момент (2,11 Д). В отличие от пиррола отрицательным концом диполя является атом азота, так как азот более электроотрицательный элемент, чем кислород. Это одна из причин, по которой пиридин значительно труднее, чем бензол, вступает в реакции с электрофильными реагентами. [c.311]

Какой из гетероциклов наиболее легко вступает в реакции с электрофильными реагентами 1) пиррол, 2) а метилпиррол, 3) 2-нитропиррол, 4) пиррол-2-карбоновая кислота Приведите объяснения. [c.220]

I. Электрофильное присоединение к напряженным циклам. Трехчленный цикл проявляет, как уже отмечалось, повышенную способность раскрываться в реакциях с электрофильными реагентами Hal , HHal, HjiNi), H2SO4 и др. [c.138]

Обобщая этот пример, можно сказать, что те части органических молекул, которые несут частичный положительный заряд (элекгпро-фильные центры), при гетеролитических реакциях вступают во взаимодействие с реагентами, обладающими избытком электронов в виде отрицательного заряда, свободной электронной пары нуклеофильные реагенты). Если же в органической молекуле имеется реакционный центр, обладающий избытком электронов нуклеофильный центр), то он вступает в реакции с электрофильными реагентами, испытывающими недостаток электронов. [c.89]

Каждый углеродный атом и каждый азот кольца вносят в построение общего я-электронного секстета по одному электрону. В отличие от бензола, однако, все эти соединения лишены электронной симметрии, так как азот более электроотрицателен, чем углерод. Оттягивая на себя электронную плотность, атомы азота, как и другие гетероатомы в шестичленных кольцах, делают такие соединения электронодефицитными. Благодаря этому реакционная способность рассматриваемых гетероциклов значительно отличается от реакционной способности бензола. Они гораздо труднее вступают в реакции с электрофильными реагентами и легче с нуклеофильными. Появляются и специфические реакции, связанные с наличием у гетероатомов азота неподеленной электронной пары, не участвующей в построении ароматического секстета электронов— основные свойства, способность алкилироваться, окисляться с образованием оксидов и др. Вместе с тем, связи в гетерокольцах этих соединений выравнены почти в такой же степени, как и у бензола. [c.24]

Ароматический секстет здесь образуется при переходе неподе-ленной пары электронов гетероатома на молекулярную орбиталь соединения. Однако такой переход энергетически менее выгоден, чем в предыдущих случаях, и дает меньшую стабилизацию соединения, так как при этом должен образоваться частичный положительный заряд на гетероатоме и я-электронная избыточность соединения. Поэтому степень ароматичности рассматриваемых соединений зависит от природы гетероатома чем меньше его сродство к электрону, тем она выше. Во всех случаях, однако, в пятичленных гетероциклах имеется сильное нарушени-е выравненностн связей, причем порядок связей 2—3 и-4—5 значительно больше, чем в бензоле. Являясь электроноизбыточными, эти соединения значительно легче бензола вступают в реакции с электрофильными реагентами. [c.25]

Аксенов В. С., Строение 1,3-диеновых углеводородов и их реакции с электрофильными реагентами, в кн. Современные проблемы органической химии , вып. 2, под ред. К. А. Оглоблииа, изд-во ЛГУ, Л., 1971, стр. 16. [c.1072]

Ацетилениды щелочных металлов легко получают из алкинов-1 обработкой амидами щелочных металлов в жидком аммиаке их также приготовляют, используя литийалкилы и, в некоторых случаях, МеЗОСНаНа (натрийдимсил). Соответствующие алкинил-магнийгалогениды получают реакцией с алкильными реагентами Гриньяра. Ацетилениды металлов являются исключительно ценными реагентами и вступают в разнообразные реакции с электрофильными реагентами, приводя к функциональным производным ацетиленов (уравнение 74) [172]. [c.265]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология