ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ацетализация ортоэфирами из "Химия ацеталей" Общий способ ацетализации альдегидов п кетонов ортоэфирами был разработан и пред.ложен еще в конце прошлого века [191— 200]. Суть метода состоит в том, что альдегид или кетон обрабатывается в спиртовом растворе небольшим избытком ортоэфира в присутствии кислых катализаторов (минера,льных кислот, органических сульфокислот, солей тина хлористого аммония, нитрата аммония, хлорного железа и пр. [191—202]). Метод особенно широко используется для ацетализации кетонов и а, -ненасыщенных альдегидов. [c.63] Вместо ортоэфиров с большим успехом используются хлоргидраты имидоэфиров в спиртовых растворах [199, 203—205]. [c.63] Ацетализация янтарного [223] или адининового диальдегида [224] происходит одновременно по обеим карбонильным группам. [c.65] Моноацетали глиоксаля [225] и малонового альдегида [226] превращаются в полные ацетали нагреванием с ортоэфиром в спиртовом растворе в присутствии хлористого аммония. [c.65] Эта реакция не идет в присутствии 1—2%-ных спиртовых растворов хлористого водорода. [c.65] Ацетализация ароматических и гетероциклических альдегидов, как правило, проходит при нагревании. Катализаторами служат спиртовые растворы хлористого водорода [272—280], ге-толуолсульфокислоты [281], пятиокись фосфора [282], фенолформаль-дегидные смолы, обработанные серной или фосфорной кислотой [283], нитрат аммония [272, 284], хлористый аммоний [264, 284—287], хлорное железо [288, 289]. [c.67] Следует отметить, что ацетали 3-формилпиррола таким путем получить не удалось [292]. [c.67] Кетоны ацетализуются ортоэфирами, как правило, нагреванием И.ЛИ длительным выдерживанием при комнатной температуре в присутствии небольших количеств соляной кислоты или спиртового раствора хлористого водорода [289—303], а также серной кислоты [304—М7]. Реже применяются ге-толуолсульфокислота [318—326], хлористый аммоний [327], хлорное железо [328], эфират трехфтористого бора [329]. [c.67] По-видимому, пространственные препятствия, создаваемые ацетальной группой, мешают введению второй ацетальной группы. [c.70] Вернуться к основной статье