ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Осаждение дигитонином из "Химия природных соединений фенантренового ряда" Замечательная стерическая специфичность реакции с дигитонином имеет очень большое значение для стереохимических исследований в ряду стеринов. Эта реакция очень полезна также и в препаративных работах для отделения от недеятельных продуктов незначительных примесей веществ, способных соединяться с дигитонином. Так, например, при приготовлении эпикопростанола гидрированием копростанона в эфирном растворе можно легко получить совершенно чистый продукт, если осадить следы копростанола дигитонином. Шёнхеймер разработал способ отделения насыщенных стеринов (Р-типа) от холестерина и других ненасыщенных стеринов, основанный на наблюдении, что дибромиды стеринов не осаждаются дигитонином. Подлежащую разделению смесь обрабатывают бромом для превращения холестерина в дибромид, после чего дигитонин осаждает только насыщенные стерины. [c.108] Исследуемую пробу экстрагируют смесью ацетона со спиртом и осаждают свободный холестерин дигитонином из части раствора. Общий холестерин осаждают точно так же из другой части раствора после щелочного гидролиза эфиров холестерина и определяют содержание холестерина в обоих осадках при помощи цветной реакции с уксусным. [c.108] Биохимический способ определения, основанный на гемолизе эритроцитов стандартным раствором дигитонина и прекращении этого процесса под действием холестерина , позволяет определять холестерин в количествах менее Ь/. [c.109] Желчные кислоты. Желчь человека представляет собой золотистокоричневую жидкость, обладающую щелочной реакцией (pH 7,8—8,6) в ней содержатся неорганические соли, соли желчных кислот (натриевые соли спаренных желчных кислот) и небольшие количества холестерина, лецитина и желчных пигментов. Основным пигментом желчи является билирубин, продукт окисления гемина. -Желчь образуется в печени, накапливается в желчном пузыре и выделяется оттуда в небольших количествах в кишечник основная ее функция заключается в ускорении ресорбции ж poв в кишечном тракте. Соли желчных кислот, являющиеся основной составной частью твердого вещества желчи, обладают специфической способностью переводить нерастворимые в воде вещества в растворенное или в диспергированное состояние. [c.109] Желчные кислоты содержатся в желчи в виде водорастворимых натриевых солей пептидоподобных спаренных соединений с глицином и и таурином. [c.110] Бонди и Мюллер осуществили спаривание превращением желчной кислоты через эфир и гидразид в азид, который сочетали затем в щелочной среде с соответствующей аминокислотой. Кортес и его сотрудники разработали другой синтез, по которому гидроксильные группы желчной кислоты защищают введением формильного остатка, а полученный формильный эфир превращают в хлорангидрид, который затем сочетают с аминокислотой в присутствии щелочи, одновременно отщепляющей формильные группы. Позднее Кортес описал улучшения, введегшые в синтез Бонди — Мюллера, после чего он стал удобнее синтеза, разработанного Кортесом. [c.111] Соли желчи — содержащиеся в желчи натриевые соли спаренных с аминокислотами оксихолановых кислот — выполняют в животном организме важную функцию, способствуя прохождению липидов через-слизистую кишечника. Нерастворимые в воде и не обладающие эфирным характером вещества, подобные например, р-каротину и витамину Ki, всасываются организмом из кишечного тракта под влиянием эмульгирующего действия солей желчи, которые можно сравнить как по характеру строения, так и по молекулярному весу с полученными за последнее время эффективными поверхностноактивными веществами. У людей, страдающих механической желтухой, при которой задерживается приток желчи в кишечник, развивается склонность к кровотечениям, так как в отсутствие солей желчи нарушается нормальное всасывание организмом антигеморрагического витамина Ki- Всасывание природных жиров — глицеридов,— вероятно, частично объясняется эмульгирующим действием поверхностноактивных солей желчи и частично процессом энзиматического гидролиза и ресинтеза жиров, всосанных слизистой кишечника. [c.111] Выделение и синтез. В результате исследования составных частей желчи различных животных был выделен и охарактеризован ряд moho-, ди- и триоксикислот кроме того, при помощи химических превращений и неполного синтеза был получен ряд структурных оптических изомеров этих соединений. [c.111] В таблице 5 приведены известные природные и синтетические кислоты и указаны их свойства, источники получения и конфигурации (установленные или вероятные) у атомов углерода, соединенных с гидроксильными группами. Ббльшую часть приведенных в таблице соединений составляют оксихолановые кислоты. В большинстве природных желчных кислот одна гидроксильная группа находится при Сд, а другие занимают положения 7 или 12. [c.111] Другие соединения, выделенные из желчи. Продолжающиеся изыскания новых желчных кислот и сопутствующих им соединений стимулируются перспективой установить физиологическую связь между желчными кислотами и другими стероидами. Определение строения промежуточных продуктов метаболизма может выяснить происхождение и дальнейшую судьбу желчных кислот в организме. [c.114] Вернуться к основной статье